(3S,4R,5E)-3-amino-3,4-N,O-carbonyl-1-O-(methylsulfonyl)nonadec-5-ene-1,4-diol | 534603-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4R,5E)-3-amino-3,4-N,O-carbonyl-1-O-(methylsulfonyl)nonadec-5-ene-1,4-diol
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-2-oxo-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 534603-00-4
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅S
• 分子量: 417.61
• InChiKey: BNISWKMHZIZCPM-QUDYQQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5E)-3-amino-3,4-N,O-carbonyl-1-O-(methylsulfonyl)nonadec-5-ene-1,4-diol 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(3S,4R,5E)-3-amino-3,4-N,O-carbonyl-4-hydroxynonadec-5-en-1-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5E)-3-amino-3,4-N,O-carbonyl-4-hydroxynonadec-5-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4R,5E)-3-amino-3,4-N,O-carbonyl-1-O-(methylsulfonyl)nonadec-5-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671

文献信息

• Synthesis of non-Natural C2-Homo-ceramide and its apoptotic activity against HL-60 cells
  作者：Keiji Shikata、Hayato Niiro、Hideki Azuma、Taro Tachibana、Kenji Ogino

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01026-0

  日期：2003.2

  Non-natural ceramide analogues, C2-homo-ceramide and C2-homo-dihydroceramide, were prepared from L-aspartic acid via L-homo-serine. The apoptotic activities of the synthesized ceramide analogues were examined in HL-60 human leukemia cells. C2-homo- and C2-bishomo-ceramide indicate low but considerable apoptotic activities in comparison with C2-ceramide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of sphingosine-1-phosphonate and homo-sphingosine-1-phosphonate
  作者：Andrej Tarnowski、Thomas Bär、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00047-4

  日期：1997.3

  Sphingosine can be selectively transformed into 2-N,3-O-protected 1-O-mesyl derivative 8. Transformation into the bromide, Michaelis-Arbusov reaction with trimethyl phosphite, and then removal of all protective groups with LiOH afforded sphingosine-1-phosphonate (4) in high overall yield. Chain extension of 8 with KCN and ensuing reduction led to homosphingosine derivative 10 and also to homo-1-deoxysphingosine (5). 1-O-Mesylation of 10 led via the same sequence of reactions finally to homo-sphingosine-1-phosphonate (6). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.