(E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide | 203917-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-N-methylcinnamamide
• CAS: 203917-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IVARGIIRHKUXAP-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-N-[2-(Hydroxyimino-methyl)-phenyl]-N-methyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基氨基苯基)-甲醇 在 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i

文献信息

• ZnBr 2 catalyzed domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: An efficient route to polycyclic thiopyranoindol annulated [3,4- c ]quinolone derivatives
  作者：Mostafa Kiamehr、Batoul Alipour、Leyla Mohammadkhani、Behzad Jafari、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.017

  日期：2017.5

  4-c]quinolone derivatives were synthesized via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions of indoline-2-thions and novel N-acrylated anthranilaldehydes in refluxing ethanol as a solvent in the presence of 20 mol% ZnBr2 as a Lewis acid catalyst. All reactions proceed with high yields with excellent regio- and stereoselectivity.

  在20 mol的乙醇存在下，通过吲哚-2-噻吩的多米诺胺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应和新颖的N-丙烯酸蒽醛在回流的乙醇中合成了各种新型的[3,4- c ]喹诺酮衍生物。％ZnBr 2作为路易斯酸催化剂。所有反应均以高产率进行，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。
• Efficient access to novel tetra- and pentacyclic dihydroquinolin-2-ones by catalyst-free domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reactions from N-(2-formylphenyl)-N-methylcinnamamides and cyclic 1,3-dicarbonyls in water
  作者：Mehdi Ghandi、Shahzad Feizi、Mohammad Taghi Nazeri、Behrouz Notash

  DOI：10.1007/s13738-016-0968-x

  日期：2017.1

  An efficient catalyst-free synthesis of novel annulated hybrid derivatives of two known scaffolds, dihydroquinolinone and pyranopyranone, pyranopyrimidinedione, pyranocoumarin or chromenone is described. N-(2-Formylphenyl)-N-methylcinnamamides underwent a one-pot domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reaction with dimedone, N,N-dimethylbarbituric acid, 1,3-indanedione, 4-hydroxycoumarins and 4-hyd

  描述了两种已知支架，二氢喹啉酮和吡喃并吡喃酮，吡喃并嘧啶二酮，吡喃香豆素或色酮的新型无环杂化衍生物的有效无催化剂合成。N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基肉桂酰胺与二甲酮，N，N -N-二甲基巴比妥酸，1,3-茚满二酮，4-羟基香豆素和4-羟基-6-一锅多米诺Knöevenagel杂Diels-Alder反应。水中的甲基-2 H-吡喃-2-酮，以优异的产率提供所需的四环和五环吡喃喹啉酮。
• Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones
  作者：Frances Heaney、Sharon Bourke、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/a707857i

  日期：——

  Reaction of the alkenyl carbonyl compounds 1 with hydroxylamine can lead to the formation of the oximes 2, the benzodiazepinone N-oxides 3 or the isoxazoloquinolinones 5. The product(s) of reaction are shown to depend on the electronic nature of the terminal olefinic substituent R3 and the space filling capacity of the substituents R1, R2 and R4. When the olefinic centre is electron poor (R3 = CO2Et) ketocarbonyls convert exclusively to bicyclic nitrones 3 whereas aldehydes are more sensitive to subtle changes in skeletal structure and give rise to oximes 2, tricycles 5 or mixtures of both. For aldehyde and ketone substrates when the olefinic centre carries an aryl substituent (R3 = Ph) the primary product of reaction is the corresponding oxime which on thermal activation converts to the tricyclic isoxazoloquinolinones.

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。