2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 132524-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 132524-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 363.803
• InChiKey: NHHPCVKMDBNTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-(4-chlorophenyl)-2,12-dimethyl-12,14-dihydro-13H-[1,2,4]triazolo[1′’,5′’:1′,6′]-pyrimido[5′,4′:5,6]pyrano[3,2-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吡喃并喹啉酮与三唑并嘧啶杂化，具有潜在的凋亡抗增殖活性

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]喹啉衍生物已被合成并用于获得各种新的杂环三唑并嘧啶，它们以良好的产率包含喹啉，吡喃，1,2,4-三嗪和嘧啶。新合成的化合物已通过光谱数据和元素分析进行​​了表征。大多数合成的化合物对大多数癌细胞系，尤其是白血病和乳腺癌细胞系，显示出中等至弱的抗增殖活性。开链甲亚氨酸乙酯比异环系统的效力稍强。与阿霉素相比，对最具活性的化合物的半胱天冬酶激活，Bax激活和Bcl-2下调进行了进一步研究，实际上它们主要在Pre-G1和G2 / M期表现出细胞周期停滞。的转录效应评估p53上的5a和5b并与参考阿霉素比较。结果显示，与阿霉素（1263 pg / mL）相比，与测试细胞相比，p53水平增加了12–19，而5a和5b的p53蛋白水平则具有显着诱导性（分别为991和639 pg / mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104392
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 4-氯苄亚基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吡喃并喹啉酮与三唑并嘧啶杂化，具有潜在的凋亡抗增殖活性

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]喹啉衍生物已被合成并用于获得各种新的杂环三唑并嘧啶，它们以良好的产率包含喹啉，吡喃，1,2,4-三嗪和嘧啶。新合成的化合物已通过光谱数据和元素分析进行​​了表征。大多数合成的化合物对大多数癌细胞系，尤其是白血病和乳腺癌细胞系，显示出中等至弱的抗增殖活性。开链甲亚氨酸乙酯比异环系统的效力稍强。与阿霉素相比，对最具活性的化合物的半胱天冬酶激活，Bax激活和Bcl-2下调进行了进一步研究，实际上它们主要在Pre-G1和G2 / M期表现出细胞周期停滞。的转录效应评估p53上的5a和5b并与参考阿霉素比较。结果显示，与阿霉素（1263 pg / mL）相比，与测试细胞相比，p53水平增加了12–19，而5a和5b的p53蛋白水平则具有显着诱导性（分别为991和639 pg / mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104392

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• Fast Efficient and General PASE Approach to Medicinally Relevant 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano-[4,3-<i>b</i>]pyran-5-one and 4,6-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano-[3,2-<i>c</i>]pyridine-5-one Scaffolds
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Ruslan F. Nasybullin、Anatoly N. Vereshchagin、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/hlca.201600150

  日期：2016.9

  The general ‘on‐solvent’ PASE approach was found to be medicinally relevant for 4H,5H‐pyrano[4,3‐b]pyran‐5‐one and 4,6‐dihydro‐5H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐5‐one scaffolds. Ammonium acetate‐catalyzed multicomponent reaction of aldehydes and two different C–H acids in the presence of small amounts of EtOH results in fast (3 – 15 min) and efficient formation of scaffolds, promising for many diverse oriented

  发现一般的“溶剂上” PASE方法在医学上与4 H，5 H-吡喃[4,3 - b ]吡喃-5-和4,6-二氢-5 H-吡喃[3,2 - ç ]吡啶-5-酮的支架。在少量EtOH的存在下，乙酸铵催化的醛与两种不同的C–H酸的多组分反应可快速（3 – 15分钟）并有效地形成支架，有望用于许多面向不同方向的医学应用。
• Synthesis and Biological Screening of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline Analogues as Anti-inflammatory and Anticancer Agents
  作者：Kuldip D. Upadhyay、Narsinh M. Dodia、Rupesh C. Khunt、Ravi S. Chaniara、Anamik K. Shah

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00545

  日期：2018.3.8

  2-c]quinoline based structural analogues was synthesized using one-pot multicomponent condensation between 2,4-dihydroxy-1-methylquinoline, malononitrile, and diverse un(substituted) aromatic aldehydes. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory and cytotoxicity activity. Initially, all the compounds were evaluated for the percent inhibition of cytokine release, and cytotoxicity activity

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。
• DBU Acetate Mediated: One-pot Multi Component Syntheses of Dihydropyrano[3,2-c]quinolones
  作者：Rajasekar Bhupathi、Bandi Madhu、B. Rama Devi、Ch. Venkata Ramana Reddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2506

  日期：2016.11

  Three‐component reaction involving condensation of 1‐methylquinoline‐2,4(1H,3H)‐dione(1), aromatic aldehydes (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h) and malononitrile/cyanoaceticester (3a, 3b) in(1,8‐diazabicyclo[5.4.0]‐undec‐7‐en‐8‐ium acetate)}[DBU][Ac] as task‐specific ionic liquid leading to the efficient synthesis of dihydropyrano[3,2‐c]quinolones (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m

  三组分反应涉及1-甲基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮（1），芳香醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）和丙二腈/氰基乙酸酯（3a，3b）1,8-diazabicyclo [5.4.0] -undec-7-en-8-醋酸盐}} [DBU] [Ac]中的盐作为任务特定的离子液体，可有效合成二氢吡喃[3 ，2-c]喹诺酮类（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，描述了图4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p）。该方法方便，温和，无需使用柱色谱法即可提供高收率的产品。
• El-Taweel; Sofan; Mashaly, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 9, p. 671 - 673
  作者：El-Taweel、Sofan、Mashaly、Hanna、Elagamey

  DOI：——

  日期：——