4-n-pentyloxy-2-hydroxybenzaldehyde | 89027-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-n-pentyloxy-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-pentyloxybenzaldehyde；Benzaldehyde, 2-hydroxy-4-(pentyloxy)-；2-hydroxy-4-pentoxybenzaldehyde
• CAS: 89027-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DZXBQKUZGYIEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-pentyloxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-amyloxysalicylal aldoxime
  参考文献：
  名称：

  A new series of mesogenic derivatives of pyrimidine-substituted

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529377
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-n-pentyloxy-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  短核氟化曲棍球棒状液晶化合物向列和正交近晶相的发展

  摘要：

  在这里我们报告合成和研究新型短核曲棍球棒状分子，一端带有4-n-烷氧基-2-羟基亚苄基部分，而另一端带有极性氟联苯部分。在核的侧向位置上的极性氯和氟取代基赋予向列和正交近晶同晶型。中间相形态的特征在于偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），电光研究和介电谱。氟化化合物1b（n = 16）和1c（n = 18）具有较长的末端烃尾，并显示具有反铁电转换行为的正交近晶相。氯化化合物2e（n = 8），具有相对较短的末端链长度，在冷却时仅表现出单向性向列相。XRD证实，向列相由柱状簇组成，并表现出电光转换。化合物2i（n = 12）表现出短距离的对映向列相和附加的正交近晶相。介电谱揭示了向列相和近晶相之间的极性相关。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111989

文献信息

• Nematic phases in achiral unsymmetrical four-ring bent-core azo compounds possessing strongly polar cyano and nitro moieties as end substituents: Synthesis and characterization
  作者：Somen Debnath、Golam Mohiuddin、Srikanth Turlapati、Nazma Begum、Dipika Debnath Sarkar、V.S. Nandiraju Rao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.029

  日期：2013.11

  transverse direction of the molecule. The molecular structure characterization is consistent with elemental and spectroscopic analysis data. The materials thermal behaviour and phase characterization have been investigated by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. All the compounds exhibit enantiotropic nematic phase over a wide temperature range. The light induced cis–trans

  通过简单直接的合成方法，合成了以强极性的氰基和硝基部分为取代基，另一端为烷氧基（丁基至十二烷基）为取代基的非手性不对称四环弯曲核液晶。四个苯环分别通过偶氮，酯和亚胺键连接，并且弯曲单元衍生自在分子的横向方向上具有2-甲基取代基的3-氨基苯甲酸。分子结构表征与元素和光谱分析数据一致。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了材料的热行为和相表征。所有化合物在较宽的温度范围内均表现出对映向列相。光诱导顺反式 还讨论了异构化。
• Development of nematic and orthogonal smectic phases in short-core fluorinated hockey-stick shaped liquid crystal compounds
  作者：Kalpana Upadhyaya、Sharmistha Ghosh、Raj Kumar Khan、R. Pratibha、Nandiraju V.S. Rao

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111989

  日期：2020.1

  Here we report synthesis and investigations on novel short-core hockey-stick shaped molecules bearing a 4-n-alkyloxy-2-hydroxybenzylidene moiety at one end and polar fluoro-biphenyl moiety at the other end. The polar chloro and fluoro substituent at the lateral position of the core confers nematic and orthogonal smectic mesomorphism. The mesophase morphology is characterized by polarizing optical microscopy

  在这里我们报告合成和研究新型短核曲棍球棒状分子，一端带有4-n-烷氧基-2-羟基亚苄基部分，而另一端带有极性氟联苯部分。在核的侧向位置上的极性氯和氟取代基赋予向列和正交近晶同晶型。中间相形态的特征在于偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），电光研究和介电谱。氟化化合物1b（n = 16）和1c（n = 18）具有较长的末端烃尾，并显示具有反铁电转换行为的正交近晶相。氯化化合物2e（n = 8），具有相对较短的末端链长度，在冷却时仅表现出单向性向列相。XRD证实，向列相由柱状簇组成，并表现出电光转换。化合物2i（n = 12）表现出短距离的对映向列相和附加的正交近晶相。介电谱揭示了向列相和近晶相之间的极性相关。
• Synthesis and physical properties of novel liquid crystals containing pyranobenzopyrans as a core structure
  作者：Seiichi Inoue、Takayoshi Yanai、Shinji Ando、Akinori Nakazawa、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino、Tomoyuki Asai

  DOI：10.1039/b510555b

  日期：——

  The synthesis and physical properties of pyranobenzopyran ring system have been studied as a core structure of novel liquid crystal (LC) compounds. Substituted pyranobenzopyrans having an alkoxy group on the A ring (benzene ring) exhibited smectic and nematic phase, those having a fluoro-substituted phenyl group on the A ring exhibited wider range of smectic phase. When the latter are added to a base LC mixture (ZLI-1565, Merck), the clearing point was raised. Interestingly, pyranobenzopyrans having a trifluoromethyl phenyl group or a cyano group on the A ring showed an extremely large positive dielectric anisotropy.

  对吡喃苯吡喃环系统的合成及其物理性质进行了研究，作为新型液晶（LC）化合物的核心结构。在A环（苯环）上具有烷氧基取代基的吡喃苯吡喃衍生物表现出层状相和向列相，而在A环上具有氟取代苯基的衍生物则表现出更宽范围的层状相。当后者添加到基础液晶混合物（ZLI-1565，默克）中时，清晰点会上升。有趣的是，具有三氟甲基苯基或氰基的吡喃苯吡喃在A环上表现出极大的正介电各向异性。
• A new family of four-ring bent-core nematic liquid crystals with highly polar transverse and end groups
  作者：Kalpana Upadhyaya、Venkatesh Gude、Golam Mohiuddin、Rao V S Nandiraju

  DOI：10.3762/bjoc.9.4

  日期：——

  Non-symmetrically substituted four-ring achiral bent-core compounds with polar substituents, i.e.., chloro in the bent or transverse direction in the central core and cyano in the lateral direction at one terminal end of the molecule, are designed and synthesized. These molecules possess an alkoxy chain attached at only one end of the bent-core molecule. The molecular structure characterization is consistent with data from elemental and spectroscopic analysis. The materials thermal behaviour and phase characterization have been investigated by differential scanning calorimetry and polarizing microscopy. All the compounds exhibit a wide-ranging monotropic nematic phase.

  非对称取代的四环无手性弯曲核心化合物具有极性取代基，即在中心核心的弯曲或横向方向上氯取代，以及在分子的一个末端的侧向方向上氰取代，被设计并合成。这些分子具有连接在弯曲核心分子的一个末端的烷氧链。分子结构表征与元素和光谱分析数据一致。通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了材料的热行为和相结构特征。所有化合物均表现出广泛的单向向列相。
• Synthesis and mesomorphic behaviour of achiral four-ring unsymmetrical bent-core liquid crystals: Nematic phases
  作者：Manoj Kumar Paul、Gayatri Kalita、Atiqur Rahman Laskar、Somen Debnath、Venkatesh Gude、Dipika Debnath Sarkar、Golam Mohiuddin、Sanjay Kumar Varshney、V.S. Nandiraju Rao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.044

  日期：2013.10

  characterization of phase behaviour are discussed. The molecular structure characterization is consistent with data from elemental and spectroscopic analysis. The materials thermal behaviour and phase characterization have been investigated by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. All these compounds exhibit enantiotropic nematic phase over wide temperature range. Stable supercooling

  已经设计并合成了衍生自 3-氨基-2-甲基苯甲酸的非手性四环不对称弯曲核液晶，其中包含亚胺、酯和光致变色偶氮连接部分。这些类似于弯曲分子的曲棍球棒形状在分子的一端具有烷氧基链，在另一端具有甲基或甲氧基。讨论了合成、相变温度和相行为的表征。分子结构表征与元素和光谱分析的数据一致。通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了材料的热行为和相表征。所有这些化合物在很宽的温度范围内都表现出对映向列相。在甲氧基同系物中观察到向列相的稳定过冷。进行密度泛函理论（DFT）计算以获得化合物的稳定分子构象、极化率、偶极矩、最高占据分子轨道（HOMO）、最低未占据分子轨道（LUMO）能量和弯曲角。