2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 1019062-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1019062-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 374.356
• InChiKey: HAJAFYZCBMGUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2- c ]喹啉类似物的合成及生物筛选作为抗炎和抗癌药

  摘要：

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00545

文献信息

• Pyrano [3,2-C] Pyridones and Related Heterocyclic Compounds as Pharmaceutical Agents for Treating Disorders Responsive to Apoptosis, Antiproliferation or Vascular Disruption, and the Use Thereof
  申请人：Kornienko Alexander

  公开号：US20090247566A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable excipient or carrier and a compound Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种药物组合物，包含药用可接受的辅料或载体和化合物公式I:或其药用可接受的盐或前药。
• Structural Simplification of Bioactive Natural Products with Multicomponent Synthesis. 2. Antiproliferative and Antitubulin Activities of Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridones and Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones
  作者：Igor V. Magedov、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Adriana S. Dhawan、Snezna Rogelj、Severine Van slambrouck、Wim F. A. Steelant、Nikolai M. Evdokimov、Pavel Y. Uglinskii、Eerik M. Elias、Erica J. Knee、Paul Tongwa、Mikhail Yu. Antipin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jm701499n

  日期：2008.4.1

  Pyrano[3,2-c]pyridone and pyrano[3,2-c]quinolone structural motifs are commonly found in alkaloids manifesting diverse biological activities. As part of a program aimed at structural simplification of bioactive natural products utilizing multicomponent synthetic processes, we developed compound libraries based on these privileged heterocyclic scaffolds. The selected library members display low nanomolar antiproliferative activity and induce apoptosis in human cancer cell lines. Mechanistic studies reveal that these compounds induce cell cycle arrest in the G2/M phase and block in vitro tubulin polymerization. Because of the successful clinical use of microtubule-targeting agents, these heterocyclic libraries are expected to provide promising new leads in anticancer drug design.
• Tandem Protocol for the Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolone Derivatives Using Taurine as a Green Bio-Organic Catalyst in Aqueous Medium
  作者：Kamlesh Saini、Ashok K. Raigar、Manju、Dinesh K. Jangid、Jaya Mathur、Surbhi Dhadda、Anjali Guleria

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01403

  日期：2022.11.4
• US8349864B2
  申请人：——

  公开号：US8349864B2

  公开（公告）日：2013-01-08