ethyl 4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 89977-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,7-dihydro-7-oxo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；7-oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；7-Oxo-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbonsaeure-aethylester；6-Aethoxycarbonyl-7-oxo-4,7-dihydro-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin；4-Oxo-1,3,3a,7-tetraza-inden-carbonsaeure-(5)-aethylester；ethyl 7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 89977-78-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00499012
• 分子量: 208.177
• InChiKey: JPAVBMQNWIVDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6‐[4‐(3‐chlorophenyl)‐5‐thioxo‐4,5‐dihydro‐1H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidine‐7(4H)‐one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为具有支气管扩张活性的PDE 4B抑制剂的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了一系列 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并筛选了它们的磷酸二酯酶 (PDE 4B) 抑制活性和支气管扩张能力。化合物 7e 在 10 µM 下显示出 41.80% 的 PDE 4B 抑制。筛选了八种化合物的支气管扩张剂活性，其中化合物 7f 和 7e 引起了有希望的支气管扩张剂活性，与茶碱 (EC50 = 425 µM) 相比，EC50 值分别为 18.6 和 57.1 µM。PDE 4B 活性位点的分子对接揭示了与参考配体相当的结合模式和对接评分，与其 PDE 4B 抑制活性一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900002
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成：抗菌活性，DNA促旋酶抑制作用和分子对接。

  摘要：

  设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的抗菌和抗真菌活性以及安全性。化合物2b，3a，6b，8b，8c，8h，9a，b，10b，11a，b和12a，b显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的高活性，MIC值为0.25至2.0 µg / mL。浓度高达32 µg / mL时，许多化合物是安全的，对人胚胎肾脏和红细胞没有细胞毒性。此外，与环丙沙星的IC50 = 0.85 µM相比，化合物9a对DNA促旋酶的抑制活性最高，IC50 = 0.68 µM。在DNA促旋酶活性位点的分子对接揭示了与环丙沙星相当的结合模式和对接分数，证实了它们通过DNA促旋酶的抑制具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103411

文献信息

• Synthesis and structure activity relationship investigation of triazolo[1,5-a]pyrimidines as CB2 cannabinoid receptor inverse agonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Emanuela Ruggiero、Giulia Saponaro、Stefania Baraldi、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Annalisa Ravani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Katia Varani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.032

  日期：2016.5

  cannabinoid receptor ligands are known to be therapeutically important for the treatment of numerous diseases. Recently, we have identified the heteroaryl-4-oxopyridine/7-oxopyrimidine derivatives as highly potent and selective CB2 receptor ligands, showing that the pharmakodynamics of the new compounds was controlled by the nature of the heterocycle core. In this paper we describe the synthesis and biological

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Properties of New Heteroarylpyridine/Heteroarylpyrimidine Derivatives as CB₂ Cannabinoid Receptor Partial Agonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Giulia Saponaro、Allan R. Moorman、Romeo Romagnoli、Delia Preti、Stefania Baraldi、Carmen Corciulo、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Katia Varani

  DOI：10.1021/jm301527r

  日期：2013.2.14

  this potential, it is necessary to develop compounds with high affinity for the CB2 receptor. Very recently, we have identified the oxazinoquinoline carboxamides as a novel class of CB2 receptor full agonists. In this paper we describe the medicinal chemistry of a new series of heteroaryl-4-oxopyridine/7-oxopyrimidine derivatives. Some of the reported compounds showed high affinity and potency at the CB2

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。
• Mesomeric Betaines Based on Adamantylated 1,2,4‐Triazolo[4,3‐ <i>a</i> ]pyrimidin‐5‐ones: Synthesis, Structure and Conversion into Anionic N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Ekaterina S. Sheina、Tatyana S. Shestakova、Sergey L. Deev、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin、Oleg S. Eltsov、Alexander S. Novikov、Vadim A. Shevyrin、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1002/asia.202201306

  日期：2023.3

  The C−N coupling of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones with 1-adamantanol/1-bromoadamantane leads to 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidinium-5-olates, which are considered as mesomeric betaines (MBs). Deprotonation of these MBs with lithium bis(trimethylsilyl)amide led to new types of anionic N-heterocyclic carbenes (aNHCs), which were characterized by 1D 13C NMR spectroscopy and trapping reactions with

  1,2,4-三唑并 [1,5- a ]pyrimidin-7-ones 与 1-金刚烷醇/1-溴金刚烷的 C−N 偶联生成 1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶鎓-5-olates，被认为是内消旋甜菜碱 (MB)。用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对这些 MB 进行去质子化，生成新型阴离子 N-杂环卡宾 (aNHC)，其特征在于 1D 13 C NMR 光谱和与硫和异硫氰酸苯酯的捕获反应。
• The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoacetate and 3-Amino-1,2,4-triazole
  作者：C. F. H. ALLEN、H. R. BEILFUSS、D. M. BURNESS、G. A. REYNOLDS、J. F. TINKER、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01088a014

  日期：1959.6
• De Cat; Van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1951, vol. 60, p. 69,74
  作者：De Cat、Van Dormael

  DOI：——

  日期：——

表征谱图