5-methyl-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-6(5H)-one | 128881-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5H-quino[3,4-b][1,4]benzothiazin-6(12H)-one；5-methyl-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one
• CAS: 128881-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: DFDVMCMHCQFFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-325 °C
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-methyl-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-苯基硫烷基-和4-叠氮基-3-苯基磺酰基--2-喹诺酮对12 H-喹啉基- [3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪-6（5 H）的热闭环反应-个†

  摘要：

  可以容易地从4-羟基-2-喹诺酮1和二苯基二硫化物或苯硫酚得到的4-羟基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮2和4-羟基-3-磺酰基-2-喹诺酮7可以转化为4-叠氮基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮10或4-叠氮基-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮12 通过4-氯-3-苯基磺基-芳基-2-喹诺酮5或4-氯-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮分别为9。叠氮化物10和12的热解导致环化反应，得到喹啉基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮11和喹啉-亚麻基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮二氧化物13， 分别。已经通过差示扫描量热法（DSC）研究了热解的条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390621

文献信息

• Jayashree, A.; Rao, V. Sudhakar; Darbarwar, Malleshwar, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 919 - 924
  作者：Jayashree, A.、Rao, V. Sudhakar、Darbarwar, Malleshwar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-hydroxycoumarin and 2,4-quinolinediol derivatives and evaluation of their effects on the viability of HepG2 cells and human hepatocytes culture
  作者：Bernard Refouvelet、Catherine Guyon、Yves Jacquot、Corinne Girard、Hervé Fein、Françoise Bévalot、Jean-François Robert、Bruno Heyd、Georges Mantion、Lysiane Richert、Alain Xicluna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.07.006

  日期：2004.11

  We report here the synthesis of aromatic coumarins and aromatic alpha-quinolones which were evaluated in vitro for their protective potentialities against tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage on human liver cell death, i.e., human hepatoma HepG2 cell line and human hepatocytes in primary culture. We found that the presence of a benzylidene at the 3-position or a heterocycle with N and S heteroatoms on the benzopyrone or quinolone system was essential for the protective effect of these compounds against t-BHP-induced decrease in viability of cells. We found also that a methoxy group on the aromatic ring systems decreased this potential. t-BHP-induced cytotoxicity in primary cultures of human hepatocytes could be therefore prevented by these compounds suggesting that they could display hepatoprotective effects in humans. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• JAYASHREE, A.;RAO, V. SUDHAKAR;DARBARWAR, MALLESHWAR, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 919-924
  作者：JAYASHREE, A.、RAO, V. SUDHAKAR、DARBARWAR, MALLESHWAR

  DOI：——

  日期：——
• Thermolytic ring closure reactions of 4-azido-3-phenylsulfanyl-and 4-azido-3-phenylsulfonyl-2-quinolones to 12<i>H</i>-quinolino-[3,4-<i>b</i>][1,4]benzothiazin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Anna E. Täubl、Klaus Langhans、Thomas Kappe、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570390621

  日期：2002.11

  converted to 4-azido-3-phenylsulfanyl-2-quinolones 10 or 4-azido-3-phenylsulfonyl-2-quinolones 12 via 4-chloro-3-phenylsul-fanyl-2-quinolones 5 or 4-chloro-3-phenylsulfonyl-2-quinolones 9, respectively. Thermolysis of the azides 10 and 12 results in a cyclization reaction to give quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazinone 11 and quino-lino[3,4-b][1,4]benzothiazinone dioxides 13, respectively. The conditions

  可以容易地从4-羟基-2-喹诺酮1和二苯基二硫化物或苯硫酚得到的4-羟基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮2和4-羟基-3-磺酰基-2-喹诺酮7可以转化为4-叠氮基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮10或4-叠氮基-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮12 通过4-氯-3-苯基磺基-芳基-2-喹诺酮5或4-氯-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮分别为9。叠氮化物10和12的热解导致环化反应，得到喹啉基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮11和喹啉-亚麻基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮二氧化物13， 分别。已经通过差示扫描量热法（DSC）研究了热解的条件。