3-iodo-4-phenoxy-N-methylquinolone | 68903-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-phenoxy-N-methylquinolone
• 英文别名: 3-iodo-1-methyl-4-phenoxy-1H-quinolin-2-one；3-Iodo-1-methyl-4-phenoxyquinolin-2-one
• CAS: 68903-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₂
• 分子量: 377.181
• InChiKey: LFFPDQYCAVIUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-phenoxy-N-methylquinolone 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-methylbenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H活化环化4-苯氧基-2-香豆素和2-吡喃酮

  摘要：

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00751
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenyl-λ³-iodanylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAPPE T.; KORBULY G.; STADTBAUER W., CHEM. BER., 1978, 111, NO 12, 3857-3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of 4-Phenoxy-2-coumarins and 2-Pyrones via a Double C–H Activation
  作者：Katrina Mackey、Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Lorraine M. Bateman、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00751

  日期：2016.6.3

  Aryl–heteroaryl coupling via double C–H activation is a powerful transformation that avoids the installation of activating groups. A double C–H activation of privileged biological scaffolds, 2-coumarins and 2-pyrones, is reported. Despite the rich chemistry of these molecular frameworks, the yields are very good. Excellent regioselectivity was achieved on the pyrones. This methodology was applied to the synthesis

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。
• KAPPE T.; KORBULY G.; STADTBAUER W., CHEM. BER., 1978, 111, NO 12, 3857-3866
  作者：KAPPE T.、 KORBULY G.、 STADTBAUER W.

  DOI：——

  日期：——