5-methylbenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one | 76870-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylbenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-[1]benzofuro[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 76870-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HQZJNZXCMCVALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  453.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methylbenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅式中型和大型环取代呋喃。有效转化为二苯并呋喃，香豆素和4-吡喃酮。

  摘要：

  在一锅法中，在Ag（2）CO（3）/ Celite（Fétizon试剂）存在下，通过1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的合成，实现了中型和大型环取代呋喃的新有效合成。合成的呋喃可进一步转化为生物学上令人感兴趣的化合物，例如二苯并呋喃，香豆素，苯并呋喃喹啉酮和4-吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol0056933

文献信息

• One-Pot Construction of Medium- and Large-Sized Ring Substituted Furans. Efficient Conversion to Dibenzofurans, Coumestans, and 4-Pyrones
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk、Byung So Kim

  DOI：10.1021/ol0056933

  日期：2000.5.1

  New efficient synthesis of medium- and large-sized ring substituted furans is achieved by 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl sulfides in the presence of Ag(2)CO(3)/Celite (Fétizon's reagent) in a one-pot procedure. The synthesized furans can be further converted to biologically interesting compounds such as dibenzofurans, coumestans, benzofuroquinolinone, and 4-pyrone.

  在一锅法中，在Ag（2）CO（3）/ Celite（Fétizon试剂）存在下，通过1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的合成，实现了中型和大型环取代呋喃的新有效合成。合成的呋喃可进一步转化为生物学上令人感兴趣的化合物，例如二苯并呋喃，香豆素，苯并呋喃喹啉酮和4-吡喃酮。
• Biradicals/Zwitterions from Thermolysis of Enyne−Isocyanates. Application to the Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridones, Benzofuro[3,2-<i>c</i>]pyridin-1(2<i>H</i>)-ones, 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]indol-1-ones, and Related Compounds
  作者：Hongbin Li、Hua Yang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo049716t

  日期：2004.6.1

  leading to benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one (20), 5,11-dihydro-11-methyl-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one (25), benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one 44, 2,5-dihydro-2,5-dimethyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 46, and related compounds. Interestingly, thermolysis of 37f bearing a 2-(methoxymethyl)phenyl substituent at the alkynyl terminus produced the unexpected benzopyranopyridine 56 as the major product in a process

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成
• Ligand-Controlled Palladium(II)-Catalyzed Regiodivergent Carbonylation of Alkynes: Syntheses of Indolo[3,2-<i>c</i> ]coumarins and Benzofuro[3,2-<i>c</i> ]quinolinones
  作者：Dong Ding、Guohao Zhu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201804788

  日期：2018.7.16

  O‐attack/N‐carbonylation cyclization leading to benzofuro[3,2‐c]quinolinones, while a sterically bulky and electron‐rich ligand facilitates N‐attack/O‐carbonylation cyclization to generate indolo[3,2‐c]coumarins. Furthermore, various other nucleophiles are applicable for delivering a variety of indoloquinolinones, pyranoquinolones, and chromeno[3,4‐c]quinolinones in one step, and serves as a method for creating

  通过可控制的钯（II）催化羰基化环化反应，建立了吲哚[3,2– c ]香豆素和苯并呋喃[3,2– c ]喹啉酮的区域发散性合成。化学和区域选择性仅受钯催化剂上的配体调节。缺电子配体的刚性骨架促进了O-攻击/ N-羰基化环化反应，从而导致苯并呋喃[3,2- c ]喹啉酮，而空间大且富含电子的配体则促进了N-攻击/ O-羰基化环化反应。生成indolo [3,2‐ c]香豆素。此外，其他各种亲核试剂也可用于一步传递各种吲哚喹啉酮，吡喃喹诺酮和色诺[3,4-c]喹啉酮，并且可作为创建用于药物发现的化合物库的方法。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Diastereoselective Synthesis of Dihydrobenzofuran Spirooxindoles and Their Transformation into Benzofuroquinolinones by Ring Expansion of Oxindole Core
  作者：Feng Wang、Jia-Qi Pan、Ruo-Xian Shi、Rui Ning、Mingshu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02956

  日期：2024.4.5

  and efficient approach for the diastereoselective synthesis of dihydrobenzofuran spirooxindoles using 3-chlorooxindoles and imines is presented. This process involves a formal [4 + 1] annulation, yielding the product with excellent diastereoselectivity. Furthermore, a novel method for constructing benzofuroquinolinone scaffolds through the ring expansion of oxindoles has been established. This method

  提出了一种使用 3-氯吲哚和亚胺非对映选择性合成二氢苯并呋喃螺吲哚的温和有效的方法。该过程涉及正式的[4 + 1]环化，产生具有优异非对映选择性的产物。此外，还建立了一种通过羟吲哚扩环构建苯并呋喃喹啉酮支架的新方法。该方法涉及将内酰胺环扩展到喹啉酮骨架。此外，还提供了从3-氯吲哚和亚胺制备苯并呋喃喹啉酮支架的一锅法。