(E)-4-methyl-3,5-dioxa-7-octadecene-9,12-diyne | 74448-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-3,5-dioxa-7-octadecene-9,12-diyne
• 英文别名: (E)-4-methyl-3,5-dioxa-7-octadecen-9,12-diyne；(E)-1-(1-ethoxyethoxy)tridec-2-en-4,7-diyne
• CAS: 74448-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: LCGSSQNFLXHGPI-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3,5-dioxa-7-octadecene-9,12-diyne 在 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E,E)-2,4-pentadecadien-6,9-diyn-1-yl tetrahydrothiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a066
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 2-甲基苯磺酸 、 乙基溴化镁 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 3.75h， 生成 (E)-4-methyl-3,5-dioxa-7-octadecene-9,12-diyne
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的二炔类似物的合成

  摘要：

  使用Wittig方法制备了甲基（5S，6S）-环氧-11，14-二十二碳七烯-7E，9E-二烯酸酯1及其7Z异构体2。1没有抑制人嗜中性粒细胞5-脂氧合酶，而是刺激了LTB 4的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85088-3

文献信息

• Synthesis of SRS-active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04311645A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  A chemical synthesis of an SRS-A active compound from the reaction product of 1-halo-2-octyne and the ether of 2-penten-4-yn-1-ol including intermediates in the synthesis, some of which being antagonists of SRS-A useful for treating allergic reactions.

  从1-卤代-2-辛烯和2-戊烯-4-炔-1-醇的醚反应产物中合成一种SRS-A活性化合物的化学合成方法，包括合成中的中间体，其中一些是SRS-A的拮抗剂，可用于治疗过敏反应。
• Oxiranbuttersäure-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0036663A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Oxiranbuttersäure-Derivate der allgemeinen Formel worin R die Gruppe CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- und R2 niederes Alkyl, Aryl oder Aryl-niederes Alkyl bedeuten und das Symbol A' die trans-Konfiguration der Doppelbindung anzeigt, sind wertvolle SRS-A-Antagonisten und demnach nützlich bei der Behandlung von allergischen Reaktionen, insbesondere bei der Behandlung von Asthma bronchiale. Diese Verbindungen sind auch nützliche Zwischenprodukte zur Herstellung von SRS-A-aktiven Verbindungen, welche ihrerseits bei der Ermittlung von SRS-A-Antagonisten sehr nützlich sind. Diese Verbindungen können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin Y Halogen bedeutet und R5 und R6 unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl bedeuten, oder zusammen mit dem Schwefelatom einen gesättigten 4- bis 6gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, wobei das erwähnte Schwefelatom das einzige Heteroatom ist, und Δ' obige Bedeutung besitzt, mit einem entsprechenden 4-Formyl-buttersäure-Derivat umsetzt.

  通式如下的环丁酸衍生物 其中 R 代表基团 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-，R2 代表低级烷基、芳基或芳基-低级烷基，符号 A' 表示双键的反式构型、 是重要的 SRS-A 拮抗剂，因此可用于治疗过敏反应，特别是支气管哮喘。这些化合物也是制备 SRS-A 活性化合物的有用中间体，而 SRS-A 活性化合物又对 SRS-A 拮抗剂的鉴定非常有用。 这些化合物可通过反应通式为 其中 Y 为卤素，R5 和 R6 独立地为甲基或乙基，或与硫原子一起为饱和的 4 至 6 元杂环，所述硫原子为唯一的杂原子，Δ'如上定义、 与相应的 4-甲酰基丁酸衍生物反应。
• Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A
  作者：Michael Rosenberger、Christian Neukom

  DOI：10.1021/ja00536a066

  日期：1980.7
• ROSENBERGER, M.
  作者：ROSENBERGER, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4311645A
  申请人：——

  公开号：US4311645A

  公开（公告）日：1982-01-19