(5R)-5-hydroxy-eicosanoic acid δ-lactone | 85535-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-hydroxy-eicosanoic acid δ-lactone
• 英文别名: (5R)-5-hydroxyeicosanoic acid lactone；Meadowlactone, (R)-；(6R)-6-pentadecyloxan-2-one
• CAS: 85535-63-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: LLPDOHGLBDHCJZ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 钯 、 copper(l) chloride 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 三溴化磷 、 镍 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 (5R)-5-hydroxy-eicosanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a066

文献信息

• Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family
  作者：Michael Rosenberger、Christian Newkom、Edward R. Aig

  DOI：10.1021/ja00349a052

  日期：1983.6
• Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A
  作者：Michael Rosenberger、Christian Neukom

  DOI：10.1021/ja00536a066

  日期：1980.7