6-bromo-1-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one | 1439401-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-1-methyl-3-phenylquinolin-2-one；6-bromo-1-methyl-3-phenylquinolin-2-one
• CAS: 1439401-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: VIYRONZXLBTDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-1-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N，2-二芳基丙烯酰胺通过苯碘（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）介导的直接氧化C-C键的无金属合成3-芳基喹啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ，2- diarylacrylamides与有机碘（III）化合物phenyliodine（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）[是Phl（O 2 C-叔丁基）2 ]和三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 ö ）导致直接和选择性的氧化C（sp 2）-C（sp 2）键形成，从而在温和条件下方便地组装了生物学上重要的3-芳基喹啉-2-酮骨架。与过渡金属介导的氧化环化过程中的五元羟吲哚产物不同，这种无金属方法实现了N的直接环化。将芳基丙烯酰胺转变成六元3芳基喹啉2一骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600512

文献信息

• Regioselective C-3 arylation of coumarins with arylhydrazines via radical oxidation by potassium permanganate
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1515/znb-2016-0109

  日期：2016.11.1

  An efficient protocol for oxidative C-3 arylation of coumarins with arylhydrazine has been developed using potassium permanganate as an oxidant. The arylated coumarins with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The developed protocol for direct C-3 arylation of coumarins could be extended to quinolinones.

  摘要：使用高锰酸钾作为氧化剂，开发了一种高效的卡曼酮与芳基肼进行氧化C-3芳基化的协议。具有不同电子性质的芳基化卡曼酮以中等至良好的产率获得。开发的直接C-3芳基化协议可扩展至喹啉酮。
• KMnO₄/AcOH-mediated C3-selective direct arylation of coumarins with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra04787d

  日期：——

  dehydrogenative direct radical arylation of coumarins with arylboronic acids to afford 3-arylcoumarin derivatives is described. A similar reaction system is also applicable to the 3-arylation of quinolinone derivatives. These KMnO4/AcOH-mediated coupling reactions occur regioselectively at the C3 position of coumarins and quinolinones. Some notable features of this method are high efficiency, moderate

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated C–C Bond Formation Concomitant with a 1,2-Aryl Shift in a Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones
  作者：Le Liu、Hang Lu、Hong Wang、Chao Yang、Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol400743r

  日期：2013.6.21

  The reaction of the readily available N-methyl-N-phenylcinnamamides with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the presence of Lewis acids provides a general and efficient assembly of a variety of 3-arylquinolin-2-one compounds. This novel approach features not only metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation but also an exclusive 1,2-aryl migration.

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from Acrylic Amides via a Highly Regioselective 1,2-Aryl Migration: An Experimental and Computational Study
  作者：Le Liu、Tonghuan Zhang、Yun-Fang Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Xinhao Zhang、Yunfei Du、Yun-Dong Wu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00345

  日期：2016.5.20

  Combined experimental and theoretical investigations into the phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated reaction of N-arylcinnamamide to produce 3-arylquinolin-2-one derivatives have been conducted. High regioselectivity during the aryl migration process was observed in 3,3-disubstituted acrylamides. Density functional theory calculation was conducted in an attempt to understand the mechanism

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from<i>N</i>,2-Diaryl- acrylamides<i>via</i>Phenyliodine(III) Bis(2,2-dimethylpropanoate)- Mediated Direct Oxidative C−C Bond Formation
  作者：Yang Cao、Hui Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600512

  日期：2016.11.17

  Treatment of N,2‐diarylacrylamides with the organoiodine(III) compound phenyliodine(III) bis(2,2‐dimethylpropanoate) [PhI(O2C‐t‐Bu)2] and boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) resulted in a direct and selective oxidative C(sp2)−C(sp2) bond formation leading to a convenient assemblage, under mild conditions, of the biologically important 3‐arylquinolin‐2‐one skeleton. Differing from the five‐membered

  的治疗Ñ，2- diarylacrylamides与有机碘（III）化合物phenyliodine（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）[是Phl（O 2 C-叔丁基）2 ]和三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 ö ）导致直接和选择性的氧化C（sp 2）-C（sp 2）键形成，从而在温和条件下方便地组装了生物学上重要的3-芳基喹啉-2-酮骨架。与过渡金属介导的氧化环化过程中的五元羟吲哚产物不同，这种无金属方法实现了N的直接环化。将芳基丙烯酰胺转变成六元3芳基喹啉2一骨架。