(-)-(2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanon | 97371-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanon
• 英文别名: (2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexanone；(2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanone；(2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethylcyclohexanone)；(2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one；trans-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexanone；(1R,4S)-8-phenylmenthone
• CAS: 97371-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: YTGBBHOCDKGLED-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanon 在 20 wt.% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (R)-3-(isopropylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (-)-(2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102

文献信息

• Chiral Auxiliaries for Asymmetric Radical Cyclization Reactions:  Application to the Enantioselective Synthesis of (+)-Triptocallol
  作者：Dan Yang、Ming Xu、Mai-Ying Bian

  DOI：10.1021/ol0068243

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A series of epimeric 8-aryl menthyl derivatives 5a-d and 6a-l, prepared from the same chiral source (R)-pulegone, were employed as chiral auxiliaries in the asymmetric radical cyclization reactions of beta-keto esters mediated by Mn(OAc)3. Chiral precursors 8c and 8d provided the cyclization products 10c and 10d, respectively, as single isomers (dr > 99:1), whereas the cyclization

  [图：见正文]由相同的手性来源（R）-普勒高尼制备的一系列差向异构的8-芳基薄荷基衍生物5a-d和6a-1被用作β-酮的不对称自由基环化反应中的手性助剂。由Mn（OAc）3介导的酯。手性前体8c和8d分别提供了环化产物10c和10d，为单一异构体（dr> 99：1），而前体9k的环化得到13k具有良好的立体选择性（dr = 24：1）。非对映异构体13e被用作90％ee中对（+）-雷公藤酚的对映选择性合成的关键中间体。
• Stereoselective synthesis of activated cyclopropanes with an α-pyridinium acetamide bearing an 8-phenylmenthyl group as the chiral auxiliary
  作者：Satoshi Kojima、Kyoko Hiroike、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.044

  日期：2004.4

  The reaction between an α-pyridinium acetamide bearing an 8-phenylmenthyl group as the chiral auxiliary and β-substituted methylidenemalononitriles gave rise to trans-cyclopropanes with diastereomeric ratios of up to 98:2. For most of the reactions, the absolute stereochemistry of the major product was found to be opposite of that of the major products of the reaction of the corresponding ester series

  带有8-苯基薄荷基作为手性助剂的α-吡啶基乙酰胺与β-取代的亚甲基丙二腈的反应产生了非对映体比例高达98：2的反式环丙烷。对于大多数反应，发现主要产物的绝对立体化学与相应酯系列反应的主要产物的绝对立体化学相反，所述酯系列也利用了8-苯基薄荷基。
• Stereoselective cathodic synthesis of 8-substituted (1<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-menthylamines
  作者：Carolin Edinger、Jörn Kulisch、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.3762/bjoc.11.34

  日期：——

  The electrochemical generation of menthylamines from the corresponding menthone oximes equipped with an additional substituent in position 8 is described. Due to 1,3-diaxial interactions a pronounced diastereoselectivity for the menthylamines is found.

  从具有额外取代基的对应蒙通醛肟中生成蒙通胺的电化学方法已被描述。由于1,3-二轴相互作用，蒙通胺表现出明显的对映选择性。
• Further Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid, 43rd Communication of Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Grossen、Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19840670631

  日期：1984.9.26

  Two new syntheses of verrucarinic acid (2S, 3R-dihydroxy-3-methylpentanoic acid) and its derivatives, suitably protected for the further conversion to macrocyclic trichothecenes, are described. The first one makes use of a diastereoselective alkylation of a (−)-(S)-malic acid ester and the regioselective reductin of one carboxyl function toa methyl group. The second approach involves a stereoselective

  描述了两种新的维甲酸（2 S，3 R-二羟基-3-甲基戊酸）及其衍生物的合成，它们得到了适当保护以进一步转化为大环三色烯。第一个利用（-）-（S）-苹果酸酯的非对映选择性烷基化和一个羧基官能团对甲基的区域选择性还原蛋白。第二种方法涉及将烯丙基硅烷立体选择性地添加到手性乙醛酸酯中。
• Chiral bis(oxazoline) and pyridyl alcoholate dioxo-molybdenum(VI) complexes: synthesis, characterization and catalytic examinations
  作者：Fritz E Kühn*、Ana M Santos、André D Lopes、Isabel S Gonçalves、José E Rodrı́guez-Borges、Martyn Pillinger、Carlos C Romão*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00774-9

  日期：2001.3

  with one or two equivalents of chiral ligand. Optically active aminoalcohols (L*) were obtained by reaction of the appropriate organolithium compound with (−)-menthone, (+)-8-phenylisomenthone, (−)-8-phenylmenthone, (+)-camphor and (−)-thujone. The molybdenum complexes were characterized by multinuclear NMR (1H, 13C, 17O, 95Mo) spectroscopy, IR spectroscopy and elemental analysis. 95Mo-NMR data reflected

  一组包含MoO 2 Cl 2 L **，MoO 2 Cl（THF）L *和MoO 2 L 2 *的手性钼（VI）配合物[L ** =手性双（恶唑啉），L * =手性2'-通过使溶剂取代的配合物MoO 2 Cl 2（THF）2与一或两个当量的手性配体反应，以高收率制备[吡啶基醇酸酯] 。旋光氨基醇（L *）是通过适当的有机锂化合物与（-）-薄荷酮，（+）-8-苯基异薄荷酮，（-）-8-苯基薄荷酮，（+）-樟脑和（-）-丁酮的反应获得的。钼配合物的特征在于多核NMR（1 H，13 C，17 O，95 Mo）光谱，IR光谱和元素分析。95 Mo-NMR数据反映了有机配体的供体能力，而1 H-NMR和IR数据对路易斯碱配体的变化相对无动于衷。评价该配合物作为叔酸反式-β-甲基苯乙烯不对称环氧化的催化剂丁基过氧化氢。双（恶唑啉）配合物显示出良好的催化活性，但光学收率低。MoO 2 Cl（THF）L *（L