2-methoxymethoxy-octa-6,7-dienoic acid | 299176-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxymethoxy-octa-6,7-dienoic acid
• CAS: 299176-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: HFSQLELSQZCBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-octa-6,7-dienoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methoxymethoxy-7-methylidene-bicyclo[3.1.1]heptan-6-one 、 5-(methoxymethoxy)-7-methylidene-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内烯酮-丙二烯环加成。

  摘要：

  [反应：参见文本]该报告描述了烯酮和烯丙烯之间的分子内热[2 + 2]环加成反应。烯酮的形成和随后的环加成反应在各种条件下发生，以45-78％的收率得到7-亚甲基双环[3.2.0]庚烷和7-亚甲基双环[3.1.1]庚烷。环加成的区域选择性随丙二烯的取代而变化，并且环化产物的产率随反应条件而变化。

  DOI：

  10.1021/ol000145a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-methoxymethoxy-octa-6,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内烯酮-丙二烯环加成。

  摘要：

  [反应：参见文本]该报告描述了烯酮和烯丙烯之间的分子内热[2 + 2]环加成反应。烯酮的形成和随后的环加成反应在各种条件下发生，以45-78％的收率得到7-亚甲基双环[3.2.0]庚烷和7-亚甲基双环[3.1.1]庚烷。环加成的区域选择性随丙二烯的取代而变化，并且环化产物的产率随反应条件而变化。

  DOI：

  10.1021/ol000145a

文献信息

• Intramolecular Ketene−Allene Cycloadditions
  作者：Kristen L. McCaleb、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol000145a

  日期：2000.8.1

  describes intramolecular thermal [2 + 2] cycloadditions between ketenes and allenes. The formation of ketenes and the subsequent cycloadditions occurred under a variety of conditions, affording 7-methylidinebicyclo[3.2.0]heptanones and 7-methylidinebicyclo[3.1.1]heptanones in 45-78% yields. The regioselectivity of the cycloaddition varied with the substitution of the allene, and the yield of cyclized products

  [反应：参见文本]该报告描述了烯酮和烯丙烯之间的分子内热[2 + 2]环加成反应。烯酮的形成和随后的环加成反应在各种条件下发生，以45-78％的收率得到7-亚甲基双环[3.2.0]庚烷和7-亚甲基双环[3.1.1]庚烷。环加成的区域选择性随丙二烯的取代而变化，并且环化产物的产率随反应条件而变化。