2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide | 88180-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide
• 英文别名: (2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile
• CAS: 88180-36-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XVTSNNNEDFULEQ-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 210.03h， 生成 {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids
  作者：Anna de Raadt、Herfried Griengl、Norbert Klempier、Arnold E. Stuetz

  DOI：10.1021/jo00063a048

  日期：1993.5
• Routes to C-glycopyranosides via sigmatropic rearrangements
  作者：Deen Bhandu Tulshian、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00177a026

  日期：1984.2
• Thermal C-glycosylation of d-glucal with trimethylsilyl cyanide
  作者：Masahiko Hayashi、Hirotoshi Kawabata、Kazutoshi Inoue

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00302-x

  日期：2000.3

  The treatment of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and unprotected D-glucal with trimethylsilyl cyanide, under thermal conditions in the absence of catalyst, afforded the corresponding 2,3-unsaturated glycosyl cyanides in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Unsaturated Aminopyranosides as Possible Transition State Mimics for Glycosidases
  作者：Allan M. Jordan、Helen M. I. Osborn、Petra M. Stafford、George Tzortzis、Robert A. Rastall

  DOI：10.1081/car-120026469

  日期：2003.12.31

  Four unsaturated aminopyranosides have been prepared as possible transition-state mimics targeted towards carbohydrate processing enzymes. The conformations of the protonated aminosugars have been investigated by molecular modelling and their ability to inhibit alpha- and beta-glucosidases and an a-mannosidase have been probed. Two targets proved moderate inhibitors of alpha-glucosidases from Brewer's yeast and Bacillus stearothennophilus.