6,6-Aethylendioxy-14-hydroxy-dihydro-desoxycodein | 2859-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,6-Aethylendioxy-14-hydroxy-dihydro-desoxycodein
• 英文别名: Morphinan-6-one, 4,5-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-, cyclic 1,2-ethanediyl acetal, (5alpha)-；9'-methoxy-3'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline]-4'a-ol
• CAS: 2859-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: XOTQNNQQBBNFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Aethylendioxy-14-hydroxy-dihydro-desoxycodein 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到4,5-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于desymmetrization的方法来吗啡喃：在羟考酮的总合成中的应用†往最‡

  摘要：

  在这里，我们报告了具有药理学意义的吗啡喃生物碱羟考酮的总合成。所开发策略的核心特征是过氧喹诺酮的Rovis去对称化在面向目标的总合成中的首次应用，以访问吗啡烷共有的光学活性菲骨架。在光氧化还原条件下的Stork–Ueno自由基环化安装了全碳四元立体中心，并且后期还原性脱甲苯基化反应伴随有哌啶的形成确保了目标分子的核心结构。

  DOI：

  10.1039/c8cc07667g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(甲氧基甲氧基)-4-甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 三乙基硼 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 90.59h， 生成 6,6-Aethylendioxy-14-hydroxy-dihydro-desoxycodein
  参考文献：
  名称：

  基于desymmetrization的方法来吗啡喃：在羟考酮的总合成中的应用†往最‡

  摘要：

  在这里，我们报告了具有药理学意义的吗啡喃生物碱羟考酮的总合成。所开发策略的核心特征是过氧喹诺酮的Rovis去对称化在面向目标的总合成中的首次应用，以访问吗啡烷共有的光学活性菲骨架。在光氧化还原条件下的Stork–Ueno自由基环化安装了全碳四元立体中心，并且后期还原性脱甲苯基化反应伴随有哌啶的形成确保了目标分子的核心结构。

  DOI：

  10.1039/c8cc07667g

文献信息

• Process for the synthesis of substituted morphinans
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US10005790B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to compounds of formula I and a process for the synthesis: The invention further relates to a process for the synthesis of 3-carboxamide substituted morphinans where a 3-cyano substituted 6-oxo substituted morphinan is reacted with a 1,3-diol.

  本发明涉及式 I 化合物及其合成工艺：本发明还涉及一种合成 3-甲酰胺取代吗啡烷的工艺，其中 3-氰基取代的 6-氧代取代吗啡烷与 1,3-二醇反应。
• A desymmetrization-based approach to morphinans: application in the total synthesis of oxycodone
  作者：Kun Ho (Kenny) Park、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1039/c8cc07667g

  日期：——

  Here we report a total synthesis of the pharmacologically significant morphinan alkaloid, oxycodone. The centerpiece of the developed strategy features the first application of the Rovis desymmetrization of peroxyquinol in target-oriented total synthesis to access an optically active phenanthrene framework shared by the morphinans. A Stork–Ueno radical cyclization under photoredox conditions installed

  在这里，我们报告了具有药理学意义的吗啡喃生物碱羟考酮的总合成。所开发策略的核心特征是过氧喹诺酮的Rovis去对称化在面向目标的总合成中的首次应用，以访问吗啡烷共有的光学活性菲骨架。在光氧化还原条件下的Stork–Ueno自由基环化安装了全碳四元立体中心，并且后期还原性脱甲苯基化反应伴随有哌啶的形成确保了目标分子的核心结构。