1-desoxy-3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methanesulfonyl-1,1,1-trifluoro-β-D-ribo-2-hexulose | 162932-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-desoxy-3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methanesulfonyl-1,1,1-trifluoro-β-D-ribo-2-hexulose
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-methylsulfonyloxy-4-(trifluoromethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 162932-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O₉S₂
• 分子量: 414.378
• InChiKey: UBCNFKUPRFYCOK-DQUBFYRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-desoxy-3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methanesulfonyl-1,1,1-trifluoro-β-D-ribo-2-hexulose 在 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-O-isopropylidene-1,5,6-tridesoxy-1,1,1-trifluoro-D-ribo-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 四乙基氟化铵水合物 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-desoxy-3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methanesulfonyl-1,1,1-trifluoro-β-D-ribo-2-hexulose
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5