3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate | 107390-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate
• 英文别名: (E)-3,5-diprenyl-4-acetoxy cinnamic acid；(E)-3-[4-acetyloxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 107390-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: YIJFXHBHKCTAET-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(3,5-diprenyl-4-hydroxy cinnamoyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  绿蜂胶中青蒿素 C、drupanin 和 baccharin 氨基酸衍生物的合成、抗肿瘤活性和计算机分析

  摘要：

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116372
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 蒿素C 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate
  参考文献：
  名称：

  绿蜂胶中青蒿素 C、drupanin 和 baccharin 氨基酸衍生物的合成、抗肿瘤活性和计算机分析

  摘要：

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116372

文献信息

• Diterpene glycosides and other constituents from argentinian baccharis species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83754-1

  日期：1986.1

  investigation of the aerial parts of nine Baccharis species from Argentina gave 37 new compounds, seven ent -clerodanes, 13 ent -labdanes, two friedolabdanes, a nor-labdane ketone, seven coumaric acid derivatives, two umbelliferone derivatives, a flavanone, three sesquiterpenes including a nor-furanocadinene and a propiophenone derivative. Ten of the diterpenes were glycosides. The structures and the configurations

  摘要 对阿根廷 9 种 Baccharis 地上部分的研究得到了 37 个新化合物，7 个 ent-clerodanes，13 个 ent-labdanes，2 个 Friedolabdanes，一个nor-labdane 酮，7 个香豆酸衍生物，2 个伞形酮衍生物，1 个黄烷酮，3 个倍半萜烯包括去甲呋喃卡二烯和苯丙酮衍生物。十种二萜是糖苷。结构和构型由高场核磁共振光谱和一些化学转化确定。二萜的绝对构型是根据观察到的棉花效应提出的，在一种情况下，通过使用霍罗方法和 1 H NMR 确定获得的主要苯基丁酸酯的构型。讨论了化学分类。
• Synthesis, antitumor activity and in silico analyses of amino acid derivatives of artepillin C, drupanin and baccharin from green propolis
  作者：Débora Munhoz Rodrigues、Gisele Bulhões Portapilla、Guilherme Martins Silva、Andressa Duarte、Cristiana Gonçalez Rotta、Carlos Henrique Tomich de Paula da Silva、Sérgio de Albuquerque、Jairo Kenupp Bastos、Vanessa Leiria Campo

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116372

  日期：2021.10

  have antitumor activities and can selectively inhibit the AKR1C3 enzyme, overexpressed in hormone-dependent prostate and breast tumors. Thus, in an attempt to develop new cytotoxic inhibitors against these cancers, three prenylated compounds, artepillin C, drupanin and baccharin, were isolated from green propolis to synthesize new derivatives via coupling reactions with different amino acids. All obtained

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了