2-氯-4-(1H-四唑-5-基)吡啶 | 1196152-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-(1H-四唑-5-基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-4-(1H-tetrazole-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine；2-chloro-4-(2H-tetrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 1196152-14-3
• 化学式: C₆H₄ClN₅
• 分子量: 181.584
• InChiKey: KUXZJLQJVCDQRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(1H-四唑-5-基)吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-isopropyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一些具有法尼索X受体激动剂特性的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与法尼索X受体活性相关的疾病、疾病或障碍的方法。

  公开号：

  WO2020061118A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 硝酸 、 二甲基亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以95%的产率得到2-氯-4-(1H-四唑-5-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种简便的有机化合物无催化剂氰化和叠氮化方法以及使用二甲基亚砜-硝酸组合制备 5-取代 1H-四唑的一锅法

  摘要：

  在本研究中，分别使用羟基（二甲基）-λ4-硫烷甲腈或叠氮基（二甲基）-λ4-磺醇进行亚胺的氰化或叠氮化，这些化合物是通过用二甲基亚砜-硝酸原位处理氰化钾或叠氮化钠制备酸组合。此外，在醛、盐酸羟胺和叠氮化钠的存在下，在温和条件下，使用该试剂组合进行了5-取代的1H-四唑衍生物的一锅法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690742

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• A comparative study between heterogeneous stannous chloride loaded silica nanoparticles and a homogeneous stannous chloride catalyst in the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole
  作者：Arvind Kumar、Satyanand Kumar、Yugal Khajuria、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c6ra14352k

  日期：——

  Heterogeneous SnCl2–nano-SiO2 efficiently catalyzed 5-substituted 1H-tetrazole synthesis with excellent yield. The catalyst was characterized by using FT-IR, TGA, TEM, and EDX. It is widely applicable on aliphatic, aromatic, heteroaromatic and sterically hindered nitriles with five time recyclability. Being simple and an economically viable approach for the synthesis of SnCl2–nano-SiO2 are additional

  非均相的SnCl 2-纳米SiO 2有效地催化了5-取代的1 H-四唑的合成，并具有优异的收率。通过使用FT-IR，TGA，TEM和EDX对催化剂进行表征。它具有五次循环利用能力，可广泛应用于脂族，芳族，杂芳族和位阻腈。合成SnCl 2-纳米SiO 2的简单方法和经济可行的方法还有其他优点。
• Synthetic application of gold nanoparticles and auric chloride for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Satyanand Kumar、Arvind Kumar、Alka Agarwal、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c4ra13461c

  日期：——

  An effective one-pot, convenient gold catalyzed synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles has been discussed.

  一种高效的一锅法，便利的金催化合成5-取代的1H-四氮唑已经讨论过。
• An efficient and economical synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via Pb(II) salt catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Rama Kant、Vishal Singh、Alka Agarwal

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.016

  日期：2016.3

  Résumé A simple, mild and efficient method is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles. Out of three used Pb(II) catalysts, lead chloride (PbCl2) has been found to be an efficient catalyst for [3+2] cycloaddition of NaN3 with aromatic and aliphatic nitriles to afford 5-substituted 1H-tetrazoles. The catalyst is reusable up to four cycles with consistent activity. The cost effectiveness and easy availability of the catalyst, simple methodology, excellent yield and easy work-up are the additional advantages. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 本研究开发了一种简单、温和、高效的方法来合成 5-取代的 1H 四唑。在所使用的三种铅（II）催化剂中，氯化铅（PbCl2）是一种高效催化剂，可用于 NaN3 与芳香族和脂肪族腈进行 [3+2] 环加成反应，生成 5-取代的 1H- 四唑。该催化剂可重复使用四次，且活性稳定。该催化剂还具有成本低、易获得、方法简单、产率高和易于加工等优点。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Discovery of (pyridin-4-yl)-2H-tetrazole as a novel scaffold to identify highly selective matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis
  作者：Mark E. Schnute、Patrick M. O’Brien、Joe Nahra、Mark Morris、W. Howard Roark、Cathleen E. Hanau、Peter G. Ruminski、Jeffrey A. Scholten、Theresa R. Fletcher、Bruce C. Hamper、Jeffery N. Carroll、William C. Patt、Huey S. Shieh、Brandon Collins、Alexander G. Pavlovsky、Katherine E. Palmquist、Karl W. Aston、Jeffrey Hitchcock、Michael D. Rogers、Joseph McDonald、Adam R. Johnson、Grace E. Munie、Arthur J. Wittwer、Chiu-Fai Man、Steven L. Settle、Olga Nemirovskiy、Lillian E. Vickery、Arun Agawal、Richard D. Dyer、Teresa Sunyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.081

  日期：2010.1

  Potent, highly selective and orally-bioavailable MMP-13 inhibitors have been identified based upon a (pyridin-4-yl)-2H-tetrazole scaffold. Co-crystal structure analysis revealed that the inhibitors bind at the S1′ active site pocket and are not ligands for the catalytic zinc atom. Compound 29b demonstrated reduction of cartilage degradation biomarker (TIINE) levels associated with cartilage protection

  基于（吡啶-4-基）-2 H-四唑支架，已经鉴定出有效，高选择性和口服生物利用度的MMP-13抑制剂。共晶体结构分析表明，抑制剂结合在小号1个′活性位点的口袋，不是催化锌原子的配体。在临床前大鼠骨关节炎模型中，化合物29b证明与软骨保护相关的软骨降解生物标志物（TIINE）水平降低。