O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose | 145819-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose
• 英文别名: Glc(a1-3)Glc(a1-6)Glc；(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 145819-94-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: GEMKLMOVLYWXIB-WUBZUXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• Acceptor reactions of alternansucrase from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355
  作者：Gregory L. Côté、John F. Fobyt

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85013-1

  日期：1982.12

  Extracellular glucansucrases from various bacterial sources, including Leuconostoc mesenteroides, have been shown to catalyze the transfer of glucosyl groups from sucrose to low-molecular-weight acceptor sugars, forming a series of oligosaccharides. An extracellular glucansucrase recently isolated from Leuconostoc mesenteroides NRRL B-1355 synthesizes a polysaccharide consisting of alternating α-(1→6)-

  来自各种细菌来源的细胞外葡聚糖蔗糖，包括肠间叶亮葡菌，已显示出可将葡萄糖基团从蔗糖转移至低分子量受体糖，从而形成一系列寡糖。最近从肠膜肠球菌NRNR B-1355中分离出的一种细胞外葡糖苷酶合成了由交替的α-（1→6）-和α-（1→3）连接的d-葡萄糖残基组成的多糖。我们已经发现，在许多低分子量受体糖存在下，这种酶制剂能够形成α-（1→6）-和α-（1→3）-连接的受体产物。d-葡萄糖仅产生异麦芽糖，没有形成黑糖。相似地，甲基α-d-葡萄糖苷，甲基β-d-葡萄糖苷，麦芽糖和黑糖生成了甲基α-异麦芽糖苷，甲基β-异麦芽糖苷，panose和62-O-α-d-葡萄糖基黑麦芽糖，分别。然而，异麦芽糖同时给出了异麦芽三糖和32-O-α-d-葡萄糖基异麦芽糖。这些初始的受体产物也可以充当受体，并且较高dp产物的结构表明，只有当非还原性葡萄糖受体基团通过α-连接时，才形成（1→3）-α-d-糖苷键。 （
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。