3-(3-methylbenzylamino)-4-phenylcyclobutene-1,2-dione | 334992-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylbenzylamino)-4-phenylcyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[(3-Methylphenyl)methylamino]-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 334992-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SHDQMKOWCSXGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbenzylamino)-4-phenylcyclobutene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-hydroxy-3-(3-methylbenzylamino)-2-phenylcyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  TFA催化的4-羟基环丁烯酮的环转化：制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones的简单且通用的方法

  摘要：

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。

  DOI：

  10.1039/b004654j
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 、 3-甲基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(3-methylbenzylamino)-4-phenylcyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  TFA催化的4-羟基环丁烯酮的环转化：制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones的简单且通用的方法

  摘要：

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。

  DOI：

  10.1039/b004654j

文献信息

• A novel coupling reaction of 3-substituted 4-alkoxy and 4-aminocyclobutene-1,2-diones induced by TiCl4–Zn
  作者：Jie Wang、Xin Jiang、Ming Chen、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00811-7

  日期：2001.6

  The coupling of 3-substituted 4-alkoxy or 4-aminocyclobutene-1,2-diones induced by TiCl4-Zn was studied. It is interesting to and that the double bonds involved in the coupling reaction and the unsymmetrical coupling compounds were obtained as major or sole products. A possible mechanism mediated by titanium coordination intermediates is proposed. (C) 2001 Published by Elsevier Science B.V.
• TFA-catalyzed ring transformation of 4-hydroxycyclobutenone: A simple and general route for preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H )-ones †
  作者：Jie Wang、Xin Jiang、Ming Chen、Zongming Ge、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b004654j

  日期：——

  positions, respectively, to yield 4-substituted 3-aminocyclobutene-1,2-diones 14. Reduction of compounds 14 with NaBH4 yield 2-substituted 3-amino-4-hydroxycyclobutenones 15 in high yields. By ring transformation of products 15 catalyzed by TFA, a simple and general route for the preparation of 3-substituted 4-aminofuran-2(5H)-ones 4 is developed. A two-step mechanism is proposed to describe the ring

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。