7-methoxyquinoline-2-carbaldehyde | 862249-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Methoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 862249-71-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WTLHUTHAQLLUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyquinoline-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (4aS,1'S)-9-methoxy-3-(1-phenylethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-甲氧基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• BHQ-CONJUGATES, AND RELATED COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THE SAME, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dore Timothy M.

  公开号：US20140155362A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Embodiments of the present disclosure provide for BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, methods of making BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, methods of using BHQ-conjugates and protected BHQ-conjugate precursor compounds, and the like.

  本公开的实施例提供了BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物，制备BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法，使用BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法等。
• Design, synthesis and structure–activity relationship studies of hexahydropyrazinoquinolines as a novel class of potent and selective dopamine receptor 3 (D3) ligands
  作者：Min Ji、Jianyong Chen、Ke Ding、Xihan Wu、Judith Varady、Beth Levant、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.037

  日期：2005.3

  discovered as a novel D3 ligand with a moderate binding affinity to the D3 receptor (Ki=304 nM) but no selectivity over the D1-like and D2-like receptors. In this study, we wish to report the design, synthesis and structure-activity relationship studies of a series of novel hexahydropyrazinoquinolines. Our efforts resulted in new compounds with improved binding affinity and selectivity. Among them, compound

  先前发现六氢吡嗪并喹啉（化合物5c）是对D3受体具有中等结合亲和力的新的D3配体（Ki ＝ 304nM），但是对D1样和D2样受体没有选择性。在这项研究中，我们希望报告一系列新型六氢吡嗪并喹啉的设计，合成和构效关系研究。我们的努力产生了具有改善的结合亲和力和选择性的新化合物。其中，化合物12d对D3受体的结合亲和力的Ki值为2.6 nM，与D1类和D2类受体的选择性分别大于2000倍和99倍，分别代表了有效的D3配体和选择性D3配体。
• 一种喹(喔)啉-2-甲醛类化合物的化学合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106083713B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及一种喹(喔)啉‑2‑甲醛类化合物的制备方法：将式(Ⅱ)所示的2‑甲基喹(喔)啉溶于有机溶剂中，加入铁盐，在微波辅助下，于100～180℃条件下反应完全，反应液后处理，得式(Ⅰ)所示的喹(喔)啉‑2‑甲醛类化合物，所述铁盐与2‑甲基喹(喔)啉类化合物的投料物质的量比为0.5～3.5:1。式(Ⅰ)、式(Ⅱ)中的R同时为氢，或氢被C1‑C8的烷基、C1‑C8的烷氧基、硝基或卤素单取代或多取代，取代基个数为n，式(Ⅰ)、式(Ⅱ)中的X同时为碳或氮。本发明反应时间短，反应温度低，反应适用范围广，反应选择性好，所用催化剂廉价无毒，操作简便，符合绿色化学的要求。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20140005213A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Compounds of Formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是可用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病的受体酪氨酸激酶抑制剂。