(24ξH)-stigmasta-5,22t-dien-3β-ol | 83-48-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24ξH)-stigmasta-5,22t-dien-3β-ol
• 英文别名: (22E,24R)-24-Aethylcholesta-5,22-dien-3β-ol；24ξ-Ethyl-cholesta-5,22-dien-3β-ol；Stigmasterol；(3S,10R,13R)-17-[(E)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-48-7；481-16-3；14375-01-0；32345-19-0；72903-53-8；76250-40-3；80735-61-1；125636-86-4；130061-66-4；139685-48-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HCXVJBMSMIARIN-IPWGIRHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -50 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  472.07°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9639 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为50mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  226nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  10.072 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• RTECS号：
  WJ2447500

制备方法与用途

豆甾醇简介

豆甾醇属于天然植物甾醇的一种，存在于各种植物油中，广泛应用于医药、食品和化妆品等行业。在一些植物如汉防己、黄柏、毒扁豆及马铃薯等中也含有豆甾醇，并且它还存在于海洋浮游植物、海水和海洋沉积物中。

理化性质

• 熔点：通常为165～167℃，纯度90%时熔点在164~167℃之间。
• 旋光度：小于等于-30゜；-51℃(c=2，氯仿)。
• 沸点：490.4°C at 760 mmHg。
• 溶解性：易溶于丙酮、氯仿、苯和醋酸乙酯，能溶于乙醇，不溶于水。

提取方法 溶剂法

通过多步萃取与重结晶分离，直接利用混合植物甾醇各组分的差异。超声波辅助提取大豆油中的豆甾醇最佳工艺条件为：超声温度50℃、超声时间40min 和液料比19mL/g。

化学反应法

Windaus和Hauth提出的溴化乙酰化物化学反应方法，通过在醋酸酐中回流生成豆甾醇醋酸酯，然后用过量的二氯丙烯进行溴化。经过脱溴、脱乙酰化处理后，在丙酮中结晶得到纯度较高的单体豆甾醇。

生产制备

• 超声波辅助提取：使用乙酸乙酯为提取剂，以大豆油为原料。
• 化学反应分离：从植物甾醇中分离除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇，得到纯度较高的单体豆甾醇。

用途

主要用作合成甾体激素的原料，也可用于维生素D3的生产。它还被广泛应用于生化研究中制备黄体酮及孕酮等药物，并具有抗癌、抗热、抗炎和免疫调节作用。

化学性质

来源于豆科植物大豆 Glycine max(L.)Merr.种子

用途

用于甾体激素合成和维生素D3生产，同时也是一种具有多种生物活性的植物甾醇。

文献信息

• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。
• US9573972B2
  申请人：——

  公开号：US9573972B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• [EN] NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE STÉROL NEUROTOXIQUES
  申请人：NEURODYN INC

  公开号：WO2010048710A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity -modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.