17-mercapto-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanol | 194425-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-mercapto-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanol
• 英文别名: mercaptohexaethylene glycol；17-mercapto-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-ol；Thiol-PEG6-Alcohol；2-[2-[2-[2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 194425-46-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₆S
• 分子量: 298.401
• InChiKey: RBHVCADZZSNWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-mercapto-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanol 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl)sulfinyl)-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 o-Quinodimethane 硫醚的可见光诱导连接

  摘要：

  我们介绍了一种基于 o-甲基苯甲醛 (o-MBAs) 的光笼式二烯系统 (o-quinodimethane thioethers)，可以用可见光激活。开创性的系统可以从市售的起始材料中以极好的收率一步获得。可变合成手柄可以连接到光笼二烯上，通常不需要复杂的保护基化学。各种邻甲基苯甲醛完全转化为 Diels-Alder 加合物是在马来酰亚胺存在下在无催化剂条件下通过可见光照射 LED 在流动条件下触发的。与之前报道的 o-quinodimethanes 的紫外线诱导连接不同, 该反应可以在有机溶剂和水溶液中进行。我们进一步证明了光笼化二烯通过可见光连接两个聚合物嵌段的能力。该反应的 [4+2] 性质使其成为一个强大的正交连接平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08343
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-Benzylsulfanyl-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-tetrahydro-pyran 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 17-mercapto-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanol
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of simple molecular tethers for binding biomembranes to a gold surface

  摘要：

  Molecular tethers have been synthesised for fixing biomembranes to a gold surface. These are comprised of a thiol at one end to bind to the gold, a polyethylenoxy chain of defined length (two, six or twelve ethylenoxy units) in the middle and a cholesteryl residue at the other end to insert into the biomembrane. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00698-4

文献信息

• Characterization of an RNA Active Site:  Interactions between a Diels−Alderase Ribozyme and Its Substrates and Products
  作者：Friedrich Stuhlmann、Andres Jäschke

  DOI：10.1021/ja0167405

  日期：2002.4.1

  substrates and accelerates cycloadditions with both enantio- and diastereoselectivity. The stereochemistry of the reaction is controlled by RNA-diene interactions. The RNA interacts strongly and stereoselectively with the cycloaddition products, requiring several structural features to be present. Taken together, the results highlight the intricacy of ribozyme active sites which can control chemical reaction

  最近已显示核酶催化小有机分子之间碳-碳键的立体选择性形成。这些 Diels-Alderase 核酶与其底物和产物的相互作用现已通过使用 44 种不同的、系统变化的类似物的化学取代分析得到阐明。RNA-二烯相互作用受堆叠相互作用控制，而氢键和金属离子配位似乎不太重要。二烯必须是蒽衍生物，并且允许在指定位置上有取代基，从而揭示结合位点的几何形状。亲二烯体必须是具有未取代反应性双键的五元马来酰亚胺环，疏水侧链对 RNA 结合有重要贡献。核酶区分手性底物的不同对映异构体，并以对映选择性和非对映选择性加速环加成。反应的立体化学由 RNA-二烯相互作用控制。RNA 与环加成产物强烈且立体选择性地相互作用，需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化学和取代模式的微小差异控制化学反应途径。需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化
• N,N′-Disuccinimidyl carbonate as a coupling agent in the synthesis of thiophospholipids used for anchoring biomembranes to gold surfaces
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Quanying Liu、Stephen D. Evans、A.Toby A. Jenkins、Peter F. Knowles、Robert E. Miles

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00674-7

  日期：1998.9

  N,N'-Disuccinimidyl carbonate has been used to couple diacylglycerophosphatidylethanolamine with bis-omega-hydroxypolyethylenoxydisulfide. The resultant thiophospholipids can be used for anchoring biomembranes to gold surfaces. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Visible Light-Induced Ligation via <i>o</i>-Quinodimethane Thioethers
  作者：Florian Feist、Jan P. Menzel、Tanja Weil、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.8b08343

  日期：2018.9.19

  adduct is achieved in the presence of maleimides under catalyst-free conditions triggered by visible light irradiation with LEDs under flow conditions. Unlike the previously reported UV-induced ligation of o-quinodimethanes, the reaction can be conducted both in organic solvents and in aqueous solution. We further demonstrate the ability of the photocaged dienes to ligate two polymer blocks by visible light

  我们介绍了一种基于 o-甲基苯甲醛 (o-MBAs) 的光笼式二烯系统 (o-quinodimethane thioethers)，可以用可见光激活。开创性的系统可以从市售的起始材料中以极好的收率一步获得。可变合成手柄可以连接到光笼二烯上，通常不需要复杂的保护基化学。各种邻甲基苯甲醛完全转化为 Diels-Alder 加合物是在马来酰亚胺存在下在无催化剂条件下通过可见光照射 LED 在流动条件下触发的。与之前报道的 o-quinodimethanes 的紫外线诱导连接不同, 该反应可以在有机溶剂和水溶液中进行。我们进一步证明了光笼化二烯通过可见光连接两个聚合物嵌段的能力。该反应的 [4+2] 性质使其成为一个强大的正交连接平台。
• The design and synthesis of simple molecular tethers for binding biomembranes to a gold surface
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Steven Clarkson、Stephen D. Evans、Peter F. Knowles、Andrew Marsh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00698-4

  日期：1997.8

  Molecular tethers have been synthesised for fixing biomembranes to a gold surface. These are comprised of a thiol at one end to bind to the gold, a polyethylenoxy chain of defined length (two, six or twelve ethylenoxy units) in the middle and a cholesteryl residue at the other end to insert into the biomembrane. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.