(R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-3-en-2-ol | 1316794-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1316794-66-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: XHLCJCUAFTWOGT-URAHHGQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-3-en-2-ol 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到tert-butyl {(E)-3-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]allyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 L-Selectride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f

文献信息

• Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone
  作者：William P. Unsworth、Kiri Stevens、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c1cc11805f

  日期：——

  We describe a concise synthesis of (+)-isoaltholactonevia a Au-catalysed cyclisation of a monoallylic diol to form the tetrahydrofuranyl ring. Analogous cyclisations show that the stereochemical outcome is dictated by the stereochemistry of the diol substrate.

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。