2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[b]吡啶 | 132813-14-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[b]吡啶
• 中文别名: 2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[B]吡啶
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclooctapyridine
• CAS: 132813-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₇ClFN
• 分子量: 289.78
• InChiKey: PWYYKWZKLRXRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140°C
• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[b]吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Formic acid (Z)-2-chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-cycloocta[b]pyridin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗精神病药blonanserin AD-5423的人体主要羟基代谢产物的合成和性质。

  摘要：

  布兰瑟林人体内的两种主要代谢物，2-（4-乙基-1-哌嗪基）-4-（4-氟苯基）-5,6,7,8,9,10-六氢环辛基-[b] p吡啶（代号合成）。第一个7-羟基化的AD-5423，是通过四步法从4-氟苯甲酰基乙腈（1）开始合成的，第二个8-羟基化的AD-5423，也是从9开始的九步法。记录了代谢物的结构和受体结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.028
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 苯膦酰二氯 、 磷酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  ブロナンセリンを製造する方法

  摘要：

  提供制造布罗南色林的方法。本发明涉及改进的制造高纯度2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢吡啶（INN名称布罗南色林）的方法。该方法通过从4-氟苯甲酸C1-4烷基出发进行四个连续步骤。本发明还涉及制备中间体3-(4-氟苯基)-3-氧代丙腈（BLON1）的方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2018043989A

文献信息

• 블로난세린의 온화한 제조방법
  申请人：SAM-OH PHARMACEUTICAL CO., LTD. 주식회사 삼오제약(119990471975) Corp. No ▼ 110111-0939540BRN ▼120-81-28636

  公开号：KR20150117123A

  公开（公告）日：2015-10-19

  본 발명은 블로난세린의 신규 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법은 반응온도가 온화하고 반응시간이 짧으며, 고순도 및 고수율의 블로난세린을 제조할 수 있고 대량생산에 적합하다.

  本发明提供了一种新的制备布罗南丝氨酸的方法。该发明的制备方法温和，反应时间短，可以制备高纯度和高产率的布罗南丝氨酸，并适用于大规模生产。
• An Investigation into Formation of Impurities During Synthesis of Blonanserin
  作者：K. Sudarshan Rao、K. Nageswara Rao、T. Uma Sankara Sastry、P. Muralikrishna、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16331

  日期：——

  During the process development of Blonanserin (1), we have observed formations of unknown impurities are in the final product at enhanced levels which was identified as Des ethyl impurity, di-N-ethylpiperazine impurity, Chloro impurity and des-fluoro impurity. The present work involves detailed optimization studies directed toward the development of an efficient process for the commercial production of Blonanserin substantially free from the chloro impurity and other impurities.

  在Blonanserin（1）的工艺开发过程中，我们观察到最终产品中存在未知杂质，这些杂质被鉴定为去乙基杂质、二-N-乙基哌嗪杂质、氯杂质和去氟杂质，并且它们的含量显著提高。当前工作涉及针对开发一种高效工艺的详细优化研究，该工艺旨在商业化生产基本不含氯杂质和其他杂质的Blonanserin。
• 一种布南色林的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN112110857A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及式（Ⅰ）化合物布南色林的制备方法，将式（Ⅱ）化合物与N‑乙基哌嗪在碱催化剂下转化为式（Ⅰ）化合物布南色林。本发明提供了一种经济、有效的制备式（Ⅰ）所示布南色林的新方法，。
• 高純度ブロナンセリンの製造方法
  申请人：大日本印刷株式会社

  公开号：JP2018127406A

  公开（公告）日：2018-08-16

  【課題】従来より高純度のブロナンセリンをより高収率で得る方法を確立すること。【解決手段】ブロナンセリンの製造方法であって、（ａ）ブロナンセリンを得；（ｂ）上記（ａ）で得られたブロナンセリンに酸を接触させ、析出したブロナンセリン酸塩を単離し；（ｃ）上記（ｂ）で得られたブロナンセリン酸塩を精製し；（ｄ）上記（ｃ）で得られたブロナンセリン酸塩を塩基と接触させ、ブロナンセリンを回収することを含んでいる方法。【選択図】なし

  建立一种以更高收率获得更高纯度的布洛南色林的方法。制备布洛南色林的方法包括：（a）获得布洛南色林；（b）将获得的布洛南色林与酸接触，分离出沉淀的布洛南色林酸盐并纯化；（c）精制获得的布洛南色林酸盐；（d）将经过（c）处理的布洛南色林酸盐与碱接触以回收布洛南色林的方法。【选择图】无
• 布南色林及其制备方法
  申请人：深圳万和制药有限公司

  公开号：CN106905236B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明涉及布南色林及其制备方法。具体的说，本发明涉及的布南色林，其是照包括如下步骤的方法制备得到的：(1)使式(III)化合物与氯化剂苯膦酰二氯反应，得到式(II)化合物；(2)在碘化钾存在下，使式(II)化合物与N‑乙基哌嗪反应，得到式(I)化合物布南色林。本发明方法呈现如说明书所述优异性能。