3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1289100-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: phenyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-(chloroacetyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-4-(2-chloroacetyl)oxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1289100-95-3
• 化学式: C₂₇H₂₃ClO₇S
• 分子量: 526.994
• InChiKey: WKOHLNXHZYDFQX-GJGGBTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以93 %的产率得到3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  与分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和阿拉伯脂甘露聚糖末端片段相关的四阿拉伯呋喃糖苷4-(3-叠氮基丙氧基)苯基糖苷的合成

  摘要：

  摘要 四阿拉伯呋喃糖苷 β- d -Ara f -(1→2)-α- d -Ara f -(1→3)-α- d -Ara f -(1→5)-α- d -Ara f的收敛合成开发了与分枝杆菌的脂阿拉伯甘露聚糖（LAM）和阿拉伯半乳聚糖末端片段相关的-1↑OR（R为4-（3-叠氮基丙氧基）苯基）。合成的四阿拉伯呋喃糖苷代表支链六阿拉伯呋喃糖苷的线性基序，它是主要的 LAM 表位。4-(3-叠氮丙氧基)苯基苷元属于Janus苷元类，它既可以作为碳水化合物异头位置的临时保护基团，也可以作为合成新糖缀合物的（前）间隔基，可用于开发新的结核病诊断分析。合成的关键步骤是1,2-顺式糖苷键的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4131-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.09h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  实用的无硅策略区分阿拉伯呋喃糖衍生物中的羟基

  摘要：

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290752

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide containing Janus aglycone related to the terminal fragment of polysaccharides of mycobacteria
  作者：P. I. Abronina、N. N. Malysheva、A. I. Zinin、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-023-3870-7

  日期：2023.4

  A convergent synthesis of arabinofuranose-based, α-(1→5), β-(1→2)-linked tetrasaccharide related to the terminal fragment of lipoarabinomannan and arabinogalactan of mycobacteria was carried out. The tetrasaccharide was synthesized as a glycoside with 4-(2-azidoethoxy)phenyl aglycone belonging to the class of Janus aglycones, which can serve as both a temporary protective group of the anomeric position

  进行了与分枝杆菌的脂阿拉伯甘露聚糖和阿拉伯半乳聚糖末端片段相关的基于阿拉伯呋喃糖的 α-(1→5)、β-(1→2)-连接四糖的聚合合成。该四糖以糖苷的形式与属于 Janus 糖苷配基类的 4-(2-叠氮基乙氧基) 苯基糖苷配基合成，它既可以作为碳水化合物残基异头位置的临时保护基，也可以作为碳水化合物残基异头位置的（预）间隔基。新糖缀合物 (NGC) 的合成可用于开发新的结核病诊断剂。关键步骤是形成 1,2-顺式糖苷键。
• Synthesis of covalent conjugates of hexaarabinofuranoside with proteins and their testing as antigens for serodiagnosis of tuberculosis
  作者：P. I. Abronina、N. M. Podvalnyy、T. M. Mel’nikova、A. I. Zinin、K. G. Fedina、V. V. Kachala、V. I. Torgov、L. O. Kononov、E. A. Panfertsev、E. V. Baranova、V. V. Mochalov、V. I. Dyatlova、S. F. Biketov

  DOI：10.1007/s11172-010-0397-4

  日期：2010.12
• Formation of orthoester-linked d-arabinofuranose oligosaccharides and their isomerization into the corresponding glycosides
  作者：Polina I. Abronina、Sergey L. Sedinkin、Nikita M. Podvalnyy、Ksenia G. Fedina、Alexander I. Zinin、Vladimir I. Torgov、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.019

  日期：2011.4

  Orthoester-linked D-arabinofuranose oligosaccharides were isolated in high yield for the first time via glycosylations with 2-O-chloroacetyl-substituded D-arabinofuranose thioglycosides promoted by NIS-AgOTf in the presence of 4 A molecular sieves in CH2Cl2. These orthoesters can be rearranged into the isomeric glycosidically-linked oligosaccharides by treatment with TMSOTf in CH2Cl2, or in situ by extension of the reaction time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Practical Silicon-Free Strategy for Differentiation of Hydroxy Groups in Arabinofuranose Derivatives
  作者：Polina Abronina、Nikita Podvalnyy、Sergey Sedinkin、Ksenia Fedina、Alexander Zinin、Alexander Chizhov、Vladimir Torgov、Leonid Kononov

  DOI：10.1055/s-0031-1290752

  日期：2012.4

  arabinofuranose derivatives, which is required for the preparation of building blocks useful for the synthesis of nucleoside analogues and oligosaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan and lipoarabinomannan, was achieved by using 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-β-d-arabinofuranose or 3-O-(chloroacetyl)-β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoate, both readily accessible from inexpensive methyl α-d-arabinofuranoside

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-
• Synthesis of 4-(3-azidopropoxy)phenyl glycoside of tetraarabinofuranoside related to the terminal fragment of arabinogalactan and lipoarabinomannan of mycobacteria
  作者：P. I. Abronina、M. Yu. Karpenko、N. N. Malysheva、A. I. Zinin、I. V. Myachin、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-024-4131-z

  日期：2024.1

  Abstract A convergent synthesis of tetraarabinofuranoside β-d-Araf-(1→2)-α-d-Araf-(1→3)-α-d-Araf-(1→5)-α-d-Araf-1↑OR (R is 4-(3-azidopropoxy)phenyl) related to the terminal fragment of lipoarabinomannan (LAM) and arabinogalactan of mycobacteria was developed. The synthesized tetraarabinofuranoside represents a linear motif of a branched hexaarabinofuranoside, which is the main LAM epitope. 4-(3-Azidopropoxy)phenyl

  摘要 四阿拉伯呋喃糖苷 β- d -Ara f -(1→2)-α- d -Ara f -(1→3)-α- d -Ara f -(1→5)-α- d -Ara f的收敛合成开发了与分枝杆菌的脂阿拉伯甘露聚糖（LAM）和阿拉伯半乳聚糖末端片段相关的-1↑OR（R为4-（3-叠氮基丙氧基）苯基）。合成的四阿拉伯呋喃糖苷代表支链六阿拉伯呋喃糖苷的线性基序，它是主要的 LAM 表位。4-(3-叠氮丙氧基)苯基苷元属于Janus苷元类，它既可以作为碳水化合物异头位置的临时保护基团，也可以作为合成新糖缀合物的（前）间隔基，可用于开发新的结核病诊断分析。合成的关键步骤是1,2-顺式糖苷键的形成。