ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-selenazole-4-carboxylate | 83705-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-selenazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-selenazolecarboxylate；ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-selenazole-4-carboxylate
• CAS: 83705-11-7
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₉Se
• 分子量: 648.528
• InChiKey: PALBNLWRVAKKMO-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-selenazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-(β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazoles and 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazoles, and their respective conversion into 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidines and 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazolo[5,4-d]pyrimidines. A new synthesis of tiazofurin and selenazofurin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a033
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-selenazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒氮唑甲酰胺（硒氮呋喃）和某些适于大规模合成的N-取代酰胺衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230132

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide and related derivatives
  作者：Prem C. Srivastava、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00357a024

  日期：1983.3

  Treatment of 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile with hydrogen selenide provided 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonselenoamide (3). Compound 3 was treated with ethyl bromopyruvate to provide ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxylates, which after ammonolysis were converted to 2-beta-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide (6) and its alpha-analogue

  用硒化氢处理2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基-1-腈提供了2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-异壬酰胺（3 ）。用溴丙酮酸乙酯处理化合物3，得到2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基）硒代唑-4-羧酸乙酯，在氨解后将其转化为2-β-D-呋喃呋喃糖基硒代唑-4。 -羧酰胺（6）及其α-类似物7。核苷6的乙酰化提供2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硒唑-4-羧酰胺，6的磷酸化提供相应的5'-磷酸酯9。化合物6和9分别为被发现对培养中的P388和L1210细胞具有细胞毒性，并有效抵抗小鼠Lewis肺癌。
• Process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04619996A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A chemical process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide, comprises reacting 2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile with gaseous hydrogen selenide in a polar organic solvent.

  一种制备2-.beta.-D-核糖呋喃基硒唑-4-羧酰胺的化学过程，包括将2,3,5-三-O-苯甲酰-.beta.-D-核糖呋喃-1-碳腈与气态氢硒化物在极性有机溶剂中反应。
• J. Med. Chem. 1983, 26, 445-448
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ROBINS, R. K.;SRIVASTAVA, P. C.
  作者：ROBINS, R. K.、SRIVASTAVA, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ROBINS R. K.、 SRIVASTAVA P. C.

  DOI：——

  日期：——