2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxylic acid hydrazide | 102686-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-selenazole-4-carbohydrazide
• CAS: 102686-47-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅Se
• 分子量: 322.179
• InChiKey: ZDVXMVSQEYZECN-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒氮唑甲酰胺（硒氮呋喃）和某些适于大规模合成的N-取代酰胺衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230132

文献信息

• A synthesis of 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide (selenazofurin) and certain<i>N</i>-substituted amide derivatives suitable for large scale syntheses
  作者：P. Dan Cook、Dennis J. Mcnamara

  DOI：10.1002/jhet.5570230132

  日期：1986.1

  A new process suitable for large scale synthesis of the antitumor-antiviral agent, 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide (selenazofurin, 1), has been developed. Thus, 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (3) was converted with cyanotrimethylsilane and stannic chloride to the crystalline 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allononitrile (4) without chromatography. Cyanosugar 4 in ethanol

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。