(R)-4-(4-Hydroxy-7-phenoxy-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 873869-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(4-Hydroxy-7-phenoxy-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(4-hydroxy-7-phenoxy-1-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 873869-01-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: IRHKRXBISISWOT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-Hydroxy-7-phenoxy-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-Amino-2-(4-methoxy-7-phenoxy-benzofuran-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz苯并环化反应合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.105
• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl[(phenoxy)(furyl)carbene]chromium(0) 、 (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(R)-4-(4-Hydroxy-7-phenoxy-benzofuran-5-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Fischer铬卡宾介导的二芳基二芳基醚。

  摘要：

  含二芳基醚键的化合物的生物学相关性和不可抗拒的合成挑战鼓励开发针对该结构亚基的新方法。描述了使用苯环化策略合成二芳基醚2的方法，该策略正式涉及芳氧基取代的Fischer卡宾1与炔烃之间的[3 + 2 + 1]环加成。该方法提供了在环境温度附近形成中性的二芳基醚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol990949u

文献信息

• Diaryl Ethers Using Fischer Chromium Carbene Mediated Benzannulation
  作者：Shon R. Pulley、Subhabrata Sen、Andrei Vorogushin、Erika Swanson

  DOI：10.1021/ol990949u

  日期：1999.12.1

  synthetic challenge of compounds containing the diaryl ether linkage encourages the development of new methodologies targeted toward this structural subunit. The syntheses of diaryl ethers 2 using a benzannulation strategy that formally involves a [3 + 2 + 1] cycloaddition between aryloxy-substituted Fischer carbenes 1 and alkynes are described. This methodology provides a neutral near ambient temperature formation

  含二芳基醚键的化合物的生物学相关性和不可抗拒的合成挑战鼓励开发针对该结构亚基的新方法。描述了使用苯环化策略合成二芳基醚2的方法，该策略正式涉及芳氧基取代的Fischer卡宾1与炔烃之间的[3 + 2 + 1]环加成。该方法提供了在环境温度附近形成中性的二芳基醚的方法。
• Synthesis of arylglycines via the Dötz benzannulation reaction
  作者：Shon R. Pulley、Barbara Czakó、Gregory D. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.105

  日期：2005.12

  Arylglycines are biologically active α-amino acids. Our approach toward the synthesis of arylglycines features the Dötz benzannulation reaction between a variety of Fischer chromium carbene complexes 3 and alkyne 4. This leads to the formation of protected arylglycinols 5, which can be transformed to the corresponding N-protected arylglycines.

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。