methyl 4-acetyl-3-benzyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-7H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate | 89117-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetyl-3-benzyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-7H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,11bS)-4-acetyl-3-benzyl-1,2,3a,4,5,7-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate
• CAS: 89117-97-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: TVTUTPXKCAWISH-DVKBMCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetyl-3-benzyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-7H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—9：米诺霉素的两种总合成

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氢az庚啶[4,5-b]吲哚-5-羧酸甲酯（5）与2-乙酰基-5-氯戊醛的乙烯缩酮缩合，然后与三乙胺和含水酸得到minovincine 1a。或者，将吲哚并ze庚因盐酸盐5a与甲酰丙酮的烯醇钠缩合，然后进行酸环化，N-苄基化并与碱反应，得到19-氧代糖苷类似物13。后者的热环化，氢解脱苄基，用1，3-溴氯丙烷烷基化和最终环化得到米诺霉素1a。该序列提供了反应性苏二碱类似物的分离和随后环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88609-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 在 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 4-acetyl-3-benzyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-7H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Strychnos- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 5. Total Syntheses of (.+-.)-Echitamidine and 20-epi- and 19-epi-20-epi-Echitamidine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions, at two stages in the reaction sequence, provided total syntheses of the racemate of the hypotensive alkaloid echitamidine (8) and of its C-19,20 and C-20 epimers 9a and 9b.

  DOI：

  10.1021/jo00099a029

文献信息

• Kalaus, Gyoergy; Juhasz, Imre; Steinhauser, Kinga, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 205 - 219
  作者：Kalaus, Gyoergy、Juhasz, Imre、Steinhauser, Kinga、Greiner, Istvan、Kajtar-Peredy, Maria、Brlik, Janos、Szabo, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——