tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 220047-75-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidine；N-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidine；(2S,4R)-1-Boc-2-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidine
• CAS: 220047-75-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: MTGCHOAIXJTLDT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(2S,4R)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 4-取代脯氨醇的立体发散和立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了4-取代脯氨醇衍生物的立体选择性合成。因此，三氟甲磺酸乙烯酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为顺式和反式-4-取代脯氨酸的立体发散合成提供了常见的合成中间体。这两种目标化合物分别通过Pd/C和Crabtree催化剂对偶联产物进行非对映选择性加氢得到。此外，所得4-取代脯氨酸通过一步氧化转化为相应的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-Benzyloxymethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2

文献信息

• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS DELTA OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COATS STEVEN J.

  公开号：US20110105520A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L, A, and R a are defined herein.

  公开了用于治疗各种疾病、综合征、状况和失调，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示： 其中R1、R2、R3和L、A、Ra在本文中定义。
• PYRIDAZINONES AS PARP7 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190330194A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to pyridazinones and related compounds which are inhibitors of PARP7 and are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及吡啶并嗪酮和相关化合物，它们是PARP7的抑制剂，并且在癌症治疗中很有用。
• [EN] N-(1-CYANO-PYRROLIDIN-3-YL)-5-(3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)OXAZOLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE CORRESPONDING OXADIAZOLE DERIVATIVES AS USP30 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] N-(1-CYANO-PYRROLIDIN-3-YL)-5-(3- (TRIFLUOROMÉTHYL)PHÉNYL)OXAZOLE-2-CARBOXAMIDE ET DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'USP30 POUR LE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021239863A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to a class of N-cyanopyrrolidines with activity as inhibitors of the deubiquitylating enzyme USP30, having utility in a variety of therapeutic areas, including conditions involving mitochondrial dysfunction, cancer and fibrosis: Formula (I), Formula (II)..

  本发明涉及一类具有作为去泛素化酶USP30抑制剂活性的N-氰基吡咯烷衍生物，可用于包括涉及线粒体功能障碍、癌症和纤维化等多种治疗领域：公式（I），公式（II）..
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] NITROGEN CONTAINING BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2021074930A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Nitrogen containing bicyclic compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in treating bacterial infection is disclosed.

  化合物的分子式（I）含有氮的双环化合物，揭示了包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗细菌感染中的用途。