(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-N-tert-butyloxycarbonyl-4-methylenepyrrolidine | 540501-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-N-tert-butyloxycarbonyl-4-methylenepyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methylene-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylidenepyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 540501-23-3
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: WLPIYVBTSYGOSM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-N-tert-butyloxycarbonyl-4-methylenepyrrolidine 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 Crabtree's catalyst 、 NaH₂PO₄ buffer 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,4R)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2S)-2-[[叔-丁基二甲基硅烷基氧基]甲基]-4-氧代-1-吡咯烷羧酸叔-丁酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-N-tert-butyloxycarbonyl-4-methylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化，用于合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸。

  摘要：

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，

  DOI：

  10.1021/jo034214l

文献信息

• Novel Antibacterial Compounds
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100222302A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 is CH 2 NHCOR 5 , heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R 2 is H, OH, OSO 3 H, OPO 3 H 2 , OCH 2 OPO 3 H 2 , OCOCH 2 CH 2 COOH, OCOR 6 ; R 3 is H or halogen; R 4 is (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )haloalkyl or cycloalkyl; R 5 is alkyl or haloalkyl; and R 6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。
• Collagen mimics
  申请人：Raines T. Ronald

  公开号：US20070275897A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Novel collagen mimics are disclosed with a tripeptide unit having the formula (Xaa-Yaa-Gly) n , where one of the positions Xaa or Yaa is a bulky, non-electron withdrawing proline derivative. By substituting a proline derivative at either the Xaa or Yaa position in the native collagen helix, the stability of the helix is increased due solely to steric effects relative to prior known collagen-related triple helices. Methods are also disclosed for making the novel collagen mimics.

  揭示了一种具有三肽单元的新型胶原模拟物，其化学式为（Xaa-Yaa-Gly）n，其中Xaa或Yaa位置中的一个是体积庞大的非电子吸引脯氨酸衍生物。通过在原生胶原螺旋中的Xaa或Yaa位置之一替换脯氨酸衍生物，仅通过立体效应相对于先前已知的胶原相关三肽螺旋，可以增加螺旋的稳定性。还揭示了制备新型胶原模拟物的方法。
• EP3604311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/17828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Hydrogenations for the Synthesis of Boc-Protected 4-Alkylprolinols and Prolines
  作者：Juan R. Del Valle、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo034214l

  日期：2003.5.1

  in peptides, peptidomimetics, and natural products has motivated researchers to find new and efficient routes for their preparation. Herein, we report a general approach to the synthesis of Boc-protected 4-alkylprolinols and prolines via a divergent asymmetric hydrogenation strategy. Intermediate exocyclic olefins were prepared by Wittig-type reactions with ketone 6 and subjected to hydroxyl and sterically

  4-取代的脯氨醇及其相应的脯氨酸在肽，拟肽和天然产物中的用途促使研究人员寻找新的有效制备方法。在这里，我们报告了一种通过不对称加氢策略合成Boc保护的4-烷基脯氨醇和脯氨酸的一般方法。中间体外环烯烃通过与酮6的维蒂希型反应制备，并进行羟基还原和空间定向还原。事实证明，Crabtree催化剂（Ir [COD] PyPCy（3）PF（6））在非对映选择性氢化中非常有效，可得到反式取代的吡咯烷（9）。在用阮内镍进行异质氢化中也观察到了良好的面部选择性，从而获得了顺式取代的吡咯烷（11）。运用这种策略，