(S)-4-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 134038-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-2,3-O-isopropyliden-2,3-dihydroxy-1-propylcarbamate benzyl ester；benzyl N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 134038-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ASEPFHSMEMQEEL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (S)-4-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480

文献信息

• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：MANOHARAN Muthiah

  公开号：US20120095075A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure:

  本发明提供了有利于用于体内向细胞传递治疗剂的脂质。具体而言，本发明提供具有以下结构的脂质：
• Process for preparing chiral (s)-2,3-disubstituted-1-propylamine derivatives
  申请人：Samsung Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06417403B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  A process for the preparation of chiral (S)-2,3-disubstituted-1-propylamine derivatives, in which a carbonyl group of (S) 3,4-disubstituted-1-butanecarbonyl derivatives is converted to an amine group, and the conversion reaction is performed through Curtius rearrangement or Hoffman rearrangement.

  一种制备手性（S）-2,3-二取代-1-丙胺衍生物的方法，其中将（S）-3,4-二取代-1-丁酰衍生物的羰基基团转化为胺基基团，并通过Curtius重排或Hoffman重排进行转化反应。
• US9220683B2
  申请人：——

  公开号：US9220683B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9764036B2
  申请人：——

  公开号：US9764036B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• [EN] NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS<br/>[FR] NOUVEAUX LIPIDES ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054406A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structures: (Formula (I) or (XXXV))