tert-butyl 3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate | 125260-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-piperidin-1-ylethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 125260-53-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: GACONUKVVAADNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 3-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880
• 作为产物：
  描述：

  N-<β-(3-indolyl)ethyl>pyridinium bromide 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C（12b）HC（2）H关系的立体调节在2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉的制备中

  摘要：

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89256-5

文献信息

• Transition Metal-Free Selective Double sp³ C–H Oxidation of Cyclic Amines to 3-Alkoxyamine Lactams
  作者：Urbano Osorio-Nieto、Delfino Chamorro-Arenas、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01566

  日期：2016.9.16

  alpha-and beta positions of cyclic amines to their corresponding 3-alkoxyamine lactams is reported. Unlike traditional Cα–H oxidation of amines to amides mediated by transition metals, the present protocol, which involves the use of NaClO2/TEMPO/NaClO in either aqueous or organic solvent, not only allows the Cα–H oxidation but also the subsequent functionalization of the unreactive β-methylene group

  据报道，第一种化学方法可以在环胺的α和β位置将其相应的3-烷氧基胺内酰胺选择性地双sp 3 C–H官能化。不同于传统的C α -H胺由过渡金属介导的酰胺的氧化，本协议，该方法涉及使用的NaClO的2 / TEMPO /次氯酸钠在水或有机溶剂，不仅允许Ç α -H氧化也是随后以空前的串联方式并使用环保的反应物将未反应的β-亚甲基官能化。
• Stereoregulation of the C(12b)H-C(2)H relationship in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa★、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89256-5

  日期：1989.1

  Stereochemical control in the preparation of 2-substituted1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizinespossessing at will the C(12b)H-C(2)H cis or trans configuration was achieved by catalytic reduction of the 2,3-dehydro analoques,which were either unsubstituted on the indole nitrogen orsubstituted with a BOC-group, respectively. The contribution ofdifferent conformations to the conformational

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。
• Transition‐Metal‐Free Deconstructive Lactamization of Piperidines
  作者：Julio Romero‐Ibañez、Silvano Cruz‐Gregorio、Jacinto Sandoval‐Lira、Julio M. Hernández‐Pérez、Leticia Quintero、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/anie.201903880

  日期：2019.6.24

  piperidines through a dual C(sp3)–H oxidation, as transitory intermediates. Experimental and theoretical studies confirm that this unprecedented lactamization occurs in a tandem manner involving an oxidative deamination of 3‐alkoxyamino‐2‐piperidones to 3‐keto‐2‐piperidones, followed by a regioselective Baeyer–Villiger oxidation to give N‐carboxyanhydride intermediates, which finally undergo a spontaneous

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。