(1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol | 102357-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 102357-25-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: ZWJMVMWDQWSNOB-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,8S)-2-Ethyl-8-hexyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂聚糖的立体选择性合成

  摘要：

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 生成 (1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CATO, FUMIEH

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L-木糖的化学合成方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN108752396A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种L‑木糖的新的化学合成方法，本方法用2,2‑二甲氧基丙烷保护L‑(‑)2，3‑二羟基丙醛羟基后与(1‑溴乙烯基)三甲基硅烷偶联，建立目标产物基本框架，通过sharpless epoxidation或Jacobsen‑Katsuki expoxidation的方法确保产生99％ee后，运用保护基打开三元环确保其构型不变，再通过选择性脱去一个保护基后生产的羟基被氧化成醛基，最后脱去剩余的保护基即可得到目标产物L‑木糖，总收率总为46‑48％。该方法条件温和，原料易得廉价，为一系列的醛糖化学合成提供了合成思路及合成方法。
• Synthetic Studies toward Phorboxazole A. Stereoselective Synthesis of the C₂₈−C₄₆ Side Chain Fragment
  作者：David R. Williams、Michael P. Clark、Ulrich Emde、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ol0063656

  日期：2000.9.1

  A stereoselective synthesis of the C(28)-C(46) fragment (3) of phorboxazole A is described. Key advances include an enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the tetrahydropyran unit and a useful SmI(2)-mediated modification of the Barbier reaction of iodomethyloxazole 15 with aldehyde 14.

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。
• Synthesis of the rarely obtained syn-adducts in the reaction of organocopper compounds with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. Preparation of optically active epoxy alcohols
  作者：Fumie Sato、Yuichi Kobayashi、Osamu Takahashi、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Takeda、Masato Kusakabe

  DOI：10.1039/c39850001636

  日期：——

  Organocopper compounds, prepared from Grignard reagents and copper(I) iodide in tetrahydrofuran-dimethyl sulphide, react with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde highly stereoselectively (>10:1) affording the rarely obtained syn-addition products which can be readily converted into optically active epoxy alcohols, useful intermediates in organic synthesis.

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。
• Stereoselective synthesis of β,γ-unsaturated- and β,γ-epoxy glycerol derivatives starting with glyceraldehyde and their use in the synthesis of alditols
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860000989

  日期：——

  Highly stereoselective addition of vinylcopper and vinylcuprate compounds to glyceraldehyde acetonide affords both syn- and anti-β,γ-unsaturated glycerol derivatives, respectively, which can readily be converted into all the possible steric isomers of the β,γ-epoxy glycerol derivatives, which are useful intermediates in the synthesis of alditols.

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。
• Stereoselective Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derivatives from D-Glyceraldehyde Acetonide and Their Reactions with 1-(Trimethylsilyl)vinyl Cuprate Reagent. Synthesis of Allitol Hexaacetate
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1473

  日期：1986.9.5

  A new and efficient route to the synthesis of trialkoxy derivatives of D-erythrose (1) and D-threose from readily available D-glyceraldehyde acetonide was developed. The addition reaction of 1 with 1-(trimethylsilyl)vinyl cuprate reagent proceeded highly stereoselectively to afford anti addition product, which was then readily converted into allitol hexaacetate.

  开发了一种从易得的 D-甘油醛丙酮化物合成 D-赤藓糖 (1) 和 D-苏糖的三烷氧基衍生物的新的有效途径。1与1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基铜酸盐试剂的加成反应高度立体选择性地进行，得到反加成产物，然后很容易将其转化为阿糖醇六乙酸酯。