(5S,8'R)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 222190-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,8'R)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-[7-[(2R)-oxiran-2-yl]heptyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 222190-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: SSESYBZJBBJQQH-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8'R)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S)-3-{(8R,13S)-14-[(2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethoxy-4-((S)-2-methoxymethoxy-dodecyloxy)-butoxy]-8-hydroxy-13-methoxymethoxy-tetradecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -65.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.83h， 生成 (5S,8'R)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j

文献信息

• Studies on Mimicry of Naturally Occurring Annonaceous Acetogenins: Non-THF Analogues Leading to Remarkable Selective Cytotoxicity against Human Tumor Cells
  作者：Bu-Bing Zeng、Yikang Wu、Sheng Jiang、Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Zhong-Hai Liu、Hong-Yan Li、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/chem.200390021

  日期：2003.1.3

  A class of structurally simplified analogues of the naturally occurring annonaceous acetogenins were developed, amongst which some non-THF analogues showed remarkable cytotoxicities against tumor cell lines, as well as good selectivity between human tumor cells and normal cells. The synthetic routes were significantly shortened because of the removal of the chiral centers bearing the THF rings on the

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。
• Synthesis of a key intermediate for corossolin using hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Qian Yu、Yikang Wu、Li-Jun Xia、Min-Hua Tang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/a808923j

  日期：——

  A convergent synthesis of the key intermediate for corossolin has been achieved using hydrolytic resolution of epoxides as the key step, which extends the scope of the applicable substrates for hydrolytic kinetic resolution to cover multifunctionalized large molecules.

  以环氧化物的水解分解为关键步骤，实现了科罗索林关键中间体的聚合合成，从而将水解动力学分解的适用底物范围扩大到多功能大分子。
• Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188
  作者：Yu, Qian、Wu, Yikang、Ding, Hui、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Parallel Fragment Assembly Strategy Towards Multiple-Ether Mimicry of Anticancer Annonaceous Acetogenins
  作者：Sheng Jiang、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/anie.200352681

  日期：2004.1.5
• Total Synthesis of (10<i>R</i>)- and (10<i>S</i>)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10
  作者：Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo982241j

  日期：1999.4.1

  (10R) and (10S)-corossolin have been synthesized by coupling of the alkyne intermediate 18 with epoxide 27 or 29, respectively. Comparison of the physical data of both synthetic corossolins with those reported for the natural one shows that the configuration at C-10 of the natural corossolin is highly likely to be R. The R isomer is found to be 18 times as active as the S isomer in the preliminary in vitro tests against the B16BL6 cell line.

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。