(5S,8'RS)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 237752-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,8'RS)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5S)-5-methyl-3-(7-(oxiran-2-yl)heptyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-methyl-4-[7-(oxiran-2-yl)heptyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 237752-79-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: SSESYBZJBBJQQH-AMGKYWFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8'RS)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2S)-4-[(8R,13S)-14-[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-4-[(2S)-2-hydroxydodecoxy]butoxy]-8,13-dihydroxytetradecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,8'RS)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681

文献信息

• Potent Antitumor Mimetics of Annonaceous Acetogenins Embedded with an Aromatic Moiety in the Left Hydrocarbon Chain Part
  作者：Qicai Xiao、Yongqiang Liu、Yatao Qiu、Guangbiao Zhou、Chan Mao、Zheng Li、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jm101053k

  日期：2011.1.27

  Annonaceous acetogenins are a large family of naturally occurring polyketides exhibiting remarkable anticancer activities. The first generation of annonaceous acetogenin mimetic (1, AA005) exhibits comparable activity as that of natural products and presents much higher selectivity between cancer and normal cells. In this work, we report the design, synthesis, and evaluation of a new series of compound

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。
• Tuning the Acyclic Ether Moiety of Anticancer Agent AA005 with Conformationally Constrained Fragments
  作者：Hai-Xia Liu、Fei Shao、Gang-Qin Li、Guo-Liang Xun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.200801298

  日期：2008.9.26

  series of anticancer annonaceous acetogenin mimetics were designed, synthesized, and evaluated based on our previously developed compound AA005, in which a variety of conformationally constrained fragments were introduced. Parallel syntheses of all new compounds were accomplished by replacement of the acyclic bis-ether functionality of AA005 with certain conformationally constrained fragments. Slight

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。
• Synthesis of a key intermediate for corossolin using hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Qian Yu、Yikang Wu、Li-Jun Xia、Min-Hua Tang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/a808923j

  日期：——

  A convergent synthesis of the key intermediate for corossolin has been achieved using hydrolytic resolution of epoxides as the key step, which extends the scope of the applicable substrates for hydrolytic kinetic resolution to cover multifunctionalized large molecules.

  以环氧化物的水解分解为关键步骤，实现了科罗索林关键中间体的聚合合成，从而将水解动力学分解的适用底物范围扩大到多功能大分子。
• A gram-scale laboratory synthesis of Annonaceous acetogenin mimic AA005
  作者：Baobao Yu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.007

  日期：2021.1
• Design, synthesis of symmetrical bivalent mimetics of annonaceous acetogenins and their cytotoxicities
  作者：Qicai Xiao、Yongqiang Liu、Yatao Qiu、Zhiyi Yao、Guangbiao Zhou、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.095

  日期：2011.6

  A new series of linear dimeric compounds mimicking naturally occurring annonaceous acetogenins have been synthesized by bivalent analogue design, and their cytotoxicities have been evaluated against the growth of cancer cells by MTT method. Most of these compounds show selective action favored to human cancer cell lines over normal cell lines, and compound 9 with bis-terminal benzoquinone functionality exhibits an IC(50) = 0.40 mu M against MCF7 cell lines. This work mentions that appropriate conformational constraints might be a useful optimizing tool for this unique class of anticancer compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.