2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉 | 54965-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 2-chloro-4-methyl-8-nitro-quinoline；2-Chlor-4-methyl-8-nitro-chinolin
• CAS: 54965-58-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: HWDHWXUREISFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  371.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 tin 、 镍 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-氯-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. III. The Nitration of 2-Chloro-4-methylquinoline and the Preparation of Some 2-Hydroxy-4-methyl-8-(dialkylaminoalkyl)-aminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.83h， 生成 2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的8-酰胺基喹啉的无过渡金属区域选择性C–H键氟化

  摘要：

  开发了一种简单高效的无过渡金属方案，用于使用Selectfluor氟化8位氨基喹啉的5位。在反应条件下可耐受多种取代的8-氨基喹啉酰胺，从而以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800389

文献信息

• Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.001

  日期：2018.7

  important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L
• Ishikawa; Kikkawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 33
  作者：Ishikawa、Kikkawa

  DOI：——

  日期：——
• 669. Arylamino-(dialkylaminoalkylamino)-derivatives of quinaldine and lepidine
  作者：A. Adams、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9490003185

  日期：——
• Cyclic Aminoalkylamino Derivatives of Lepidine
  作者：Stanley E. Krahler、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01854a016

  日期：1941.9
• Transition-Metal-Free Regioselective C-H Bond Fluorination of 8-Amidoquinolines with Selectfluor
  作者：Hao Chen、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800389

  日期：2018.5.15

  A simple and efficient transition‐metal‐free protocol was developed for the fluorination of the 5‐position of 8‐aminoquinolines with Selectfluor. Numerous substituted 8‐aminoquinoline amides were tolerated under the reaction conditions to give the corresponding products in good yields.

  开发了一种简单高效的无过渡金属方案，用于使用Selectfluor氟化8位氨基喹啉的5位。在反应条件下可耐受多种取代的8-氨基喹啉酰胺，从而以高收率得到相应的产物。