methyl (4aS,11cR)-4a-ethyl-5,6,7,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (4aS,11cR)-4a-ethyl-5,6,7,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: JESOOWZKPXBOLD-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,11cR)-4a-ethyl-5,6,7,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazole-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-tabersonine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲硅烷氧基二烯的 [4 + 2] 环加成对 AspidospermaAlkaloids 的有效方法：(±)-Tabersonine 的立体控制全合成。(+)-Tabersonine 和 (+)-16-Methoxytabersonine 的克级催化不对称合成。(+)-Aspidospermidine 和 (-)-Quebrachamine 的不对称合成

  摘要：

  描述了一种简洁、高度立体控制的吲哚生物碱 Aspidosperma 家族的策略，该策略很容易适应这些化合物的不对称合成。该策略由 (+/-)-tabersonine (rac-1) 的全合成证明，通过 12 步序列进行。这种方法的基础是我们实验室开发的 2-乙基丙烯醛与 1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯的高度区域和立体选择性 [4 + 2] 环加成。随后通过闭环烯烃复分解反应有效地将初始加合物加工成六氢喹啉 DE 环系统。开发了烯醇甲硅烷基醚与（邻硝基苯基）苯基碘氟化物的新型邻硝基苯基化，以实现必要的吲哚部分的有效区域选择性引入。ABDE四环最终高产转化为五环目标rac-1依赖于分子内吲哚烷基化和区域选择性C-碳甲氧基化。我们的方法在战略上与以前的路线不同，并且包含访问 Aspidosperma 吲哚生物碱家族的许多其他成员所必需的内置灵活性。通过以下 Aspidosperma 生物碱的不对称

  DOI：

  10.1021/ja017863s
• 作为产物：
  描述：

  (o-nitrophenyl)phenyliodonium iodide 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (4aS,11cR)-4a-ethyl-5,6,7,11c-tetrahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy to Aspidosperma Alkaloids:  Efficient, Stereocontrolled Synthesis of Tabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983198k