hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 852395-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: hydroxyethyl α-D-mannopyranoside；2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-ethanediol；2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethanol
• CAS: 852395-47-2
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: RQNKQAHFVNIVMI-DKQOGILZSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 triisopropylbenzenesulfonyl-triazole 、 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6- and 1- substituted mannosyl phosphotriesters as lipophilic macrophage-targeted carriers of antiviral nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93843-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 咪唑 、 calcium sulfate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物包覆的超分子结构：由客体封装引发的纳米纤维向球形胶束的转化

  摘要：

  合成并表征了由刚性芳族链段作为茎段、碳水化合物支化树突作为柔性头和疏水性烷基链组成的三嵌段刚柔树突状嵌段分子。X 射线散射证实，基于甲基作为疏水尾部的碳水化合物共轭分子在固态下自组装成一维纳米结构，而基于较长疏水尾部的分子自组装成二维纳米片. 然而，在水溶液中，正如动态光散射和透射电子显微镜 (TEM) 研究证实的那样，观察到两种分子自组装成具有均匀直径的碳水化合物涂层圆柱形聚集体。值得注意的是，这些圆柱形物体在添加客体分子后可逆地转变为球形物体。碳水化合物涂层纳米结构与大肠杆菌细胞相互作用的研究表明，两种纳米物体都可以固定细菌细胞，而固定程度显着取决于纳米结构的形状。这些结果表明，对外部刺激有反应的超分子材料可以为控制许多生物活动提供新的机会。

  DOI：

  10.1021/ja070173p

文献信息

• [EN] SYNTHETIC MOLECULES HAVING IMMUNE ACTIVITY<br/>[FR] MOLECULES SYNTHETIQUES A IMMUNO-ACTIVITE
  申请人：MALAGHAN INST OF MEDICAL RES

  公开号：WO2005049631A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention is directed to synthetic molecules having biological activity similar to PIM (acyl glycerol phosphatidylinositol manno-oligosaccharide) activity, for use in the treatment and prevention of inflammatory or immune cell mediated diseases or disorders.

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷脂肌醇寡糖）活性的合成分子，用于治疗和预防炎症性或免疫细胞介导的疾病或紊乱。
• Process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides
  申请人：——

  公开号：US20030055242A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an industrial scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过苄基化1-O-糖苷或其盐的方法，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以选择性地被基团中断或取代。根据该发明的方法从经济起始材料开始，提供良好的产率，并允许在工业规模上生产具有1-O官能化侧链的过苄基化糖类。
• Process for the production of perbenzylated 1-0-glycosides
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20020002274A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1 -OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, means —O—, —S—, —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  本发明涉及一种生产通式I的1-O-苄基化糖苷或其盐的过程，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，代表-O、S、COO或NH，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被中断或取代。本发明的过程从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产1-O官能化侧链的苄基化糖苷。
• Synthetic Molecules Having Immune Activity
  申请人：Singh-Gill Gurmit

  公开号：US20080249037A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention is directed to synthetic molecules having biological activity similar to PIM (acyl glycerol phosphatidylinositol manno-oligosacccharide) activity, for use in the treatment and prevention of inflammatory or immune cell mediated diseases or disorders.

  本发明涉及具有类似于PIM（酰基甘油磷酰肌醇低聚糖）活性的合成分子，用于治疗和预防由炎症或免疫细胞介导的疾病或障碍。
• Mannose derivatives useful for treating pathologies associated with adherent E. coli
  申请人：ENTEROME

  公开号：US10543223B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to mannose derivatives of formula (I): wherein R1 represents H, CO—(C1-C6)-alkyl or CO-alkylaryl, Y represents a single bond, CH2, O, NR3, S, A represents O, NH or S, X represents H and X′ represents OH or X and X′ taken together with the carbon atom bearing them form a CO group, R2 represents H, a linear or branched (C1-C6)-alkyl or CF3, R3 represents H, a C1-C6 alkyl, a CO—(C1-C6)-alkyl, CF3 or COCF3, and R is as described in claim 1. The mannose derivatives of formulae (I) are useful for treating pathologies associated with the presence of adherent Escherichia coli (AEC), in particular inflammatory bowel diseases (IBD), such as Crohn's disease and ulcerative colitis; a urinary tract infection, in particular painful bladder syndrome and cystitis, more particularly interstitial cystitis; irritable bowel syndrome; metabolic diseases such as metabolic obesity, diabetes, hypercholesterolemia; autoimmune inflammatory diseases; and colorectal cancer, in particular colon cancer.

  本发明涉及式 (I) 的甘露糖衍生物： 其中 R1 代表 H、CO-(C1-C6)-烷基或 CO-烷基芳基、 Y 代表单键、CH2、O、NR3、S、 A 代表 O、NH 或 S、 X 代表 H 和 X′ 代表 OH 或 X 和 X′ 与含有它们的碳原子一起构成 CO 基团、 R2 代表 H、直链或支链（C1-C6）-烷基或 CF3、 R3 代表 H、C1-C6 烷基、CO-(C1-C6)-烷基、CF3 或 COCF3，以及 R 如权利要求 1 所述。 式（I）的甘露糖衍生物可用于治疗与粘附性大肠杆菌（AEC）的存在有关的病症，特别是炎症性肠病（IBD），如克罗恩病和溃疡性结肠炎；泌尿道感染，特别是膀胱疼痛综合征和膀胱炎，尤其是间质性膀胱炎；肠易激综合征；代谢性疾病，如代谢性肥胖、糖尿病、高胆固醇血症；自身免疫性炎症；以及结肠直肠癌，特别是结肠癌。