(6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-nonansaeure-methylester | 57492-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-nonansaeure-methylester
• 英文别名: methyl (6R,7S,8R)-6,9-dihydroxy-7,8-(isopropylidenedioxy)nonanoate；methyl 2,3,4,5-tetradeoxy-7,8-O-isopropylidene-D-arabino-nonanoate；methyl (6R)-6-hydroxy-6-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexanoate
• CAS: 57492-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: MBOFRVGHJFPBJU-FOGDFJRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-nonansaeure-methylester 、 三苯基膦 、 咪唑 、 碘 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILJKOVIC, DUSAN;POPSAVIN, MIRJANA;VUKOJEVIC, NADA;HUGHES, NEIL A.;BATTA,+, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N1, C. 609-615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 borohydride-reduced Pd 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-nonansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A modified synthesis of (+)-biotin from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85050-8

文献信息

• An improved synthesis of a key intermediate for (+)-biotin from d-mannose
  作者：Fen-Er Chen、Jian-Feng Zhao、Fang-Jun Xiong、Bin Xie、Ping Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.029

  日期：2007.11

  An efficient and reproducible process for the synthesis of methyl 2,3,4,5-tetradeoxy-7,8-O-isopropylidene-D-arabino-nanonate (2), a key intermediate in the total synthesis of (+)-biotin (1), starting from readily available D-mannose is described. The crucial part of this synthesis was the development of a practical route to a novel O-benzyl protected unsaturated ester methyl (benzyl 5,6,7,8-tetradeoxy-2

  一种高效且可重现的合成2,3,4,5-四脱氧-7,8-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖基壬酸甲酯（2）的合成方法，这是（+）-生物素全合成的关键中间体（1）从容易获得的D-甘露糖开始描述。该合成的关键部分是开发一种实用的方法，以开发一种新型的O-苄基保护的不饱和酯甲基（苄基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-alpha-D-lyxo-nona -5,7-二呋喃呋喃糖苷）（7），可一步制备羟基酯甲基5,6,7,8-四脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-纳米呋喃糖酸酯（8）通过钯在碳催化剂上的催化脱苄基和加氢反应。该步骤无需色谱纯化，因此非常适合工业规模的合成制备。
• MILJKOVIC, DUSAN;POPSAVIN, MIRJANA;VUKOJEVIC, NADA;HUGHES, NEIL A.;BATTA,+, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N1, C. 609-615
  作者：MILJKOVIC, DUSAN、POPSAVIN, MIRJANA、VUKOJEVIC, NADA、HUGHES, NEIL A.、BATTA,+

  DOI：——

  日期：——
• <i>d</i>-Biotin aus D-Arabinose
  作者：Richard R. Schmidt、Martin Maier

  DOI：10.1055/s-1982-29927

  日期：——
• A modified synthesis of (+)-biotin from d-glucose
  作者：T. Ravindranathan、Shivajat V. Hiremath、D. Rajagopala Reddy、A.V. Rama Rao

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85050-8

  日期：1984.12