1-(2-p-tolyl-thiazol-4-yl)-ethanone | 21166-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-p-tolyl-thiazol-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-p-Tolyl-4-acetyl-thiazol；2-p-Tolyl-4-acetyl-thiazole；1-[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethanone
• CAS: 21166-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: PUSHZRZEUQUKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-p-tolyl-thiazol-4-yl)-ethanone 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Simiti,I.; Farkas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3862 - 3866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-4-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-p-tolyl-thiazol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01338k

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Yingcan Ou、Jianming Li、Haibo Yi、Ning Zhang、Minhua Liu、Lu Huang、Jianwei Ren、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.029

  日期：2019.8

  Diflumetorim is a member of pyrimidinamine fungicides that possess excellent antifungal activities. Nevertheless, as reported that the activity of diflumetorim to corn rust (Puccinia sorghi) was not ideal (EC50 = 53.26 mg/L). Herein, a series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety were designed based on our previous study and the structural characteristics of

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。
• Synthesis of Heterocycle-fused Pyridine<i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds<i>via</i>Rh^III-Catalyzed CH Activation and Annulation
  作者：Peng Sun、Youzhi Wu、Tie Yang、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500125

  日期：2015.8.10

  A RhIII‐catalyzed tandem CH activation and CN bond formation reaction between oximes and diazo compounds for the synthesis of heterocycle‐fused pyridine N‐oxides has been developed. The reaction exhibits good functional group tolerance and regioselectivity. After simple transformation, the 1‐substituted, 1,3‐disubstituted, 1,4‐disubstituted and 1,3,4‐trisubstituted heterocycle‐fused pyridines were

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。
• Design, Synthesis of 3‐(Aryl)‐1‐(2‐p‐tolylthiazol‐4‐yl)prop‐2‐en‐1‐ones as Alpha(α)‐Amylase Inhibitors
  作者：Hafsa Iqbal、Muhammad Haroon、Tashfeen Akhtar、Aydin Aktaş

  DOI：10.1002/cbdv.202401021

  日期：2024.9

  α-Amylase inhibition is vital in controlling diabetic complications. Herein, we have synthesized a hybrid scaffold based on thiazole-chalcone to access α-amylase inhbition. The proposed structures were verified with spectroscopic techniques (UV-Vis., FT-IR, 1H-, 13C-NMR, and elemental analysis). The synthesized compounds were evaluated for their α-amylase and antioxidant potential. In vitro hemolytic

  α-淀粉酶抑制对于控制糖尿病并发症至关重要。在此，我们合成了一种基于噻唑 - 查尔酮的杂交支架，以获得 α-淀粉酶抑制。使用光谱技术（UV-Vis.、FT-IR、1H-、13C-NMR 和元素分析）验证了所提出的结构。评估合成化合物的 α-淀粉酶和抗氧化潜力。进行体外溶血试验以测试所有化合物的生物相容性。在测试的化合物中，4 c （IC50=3.8 μM）、4 g （IC50=14.5 μM） 和 4 f （IC50=17.1 μM） 是极好的 α-淀粉酶抑制剂。然而，所有测试化合物均未表现出显着的抗氧化活性。所有化合物的裂解率都低于 Triton X-100，但化合物 4 f 和 4 h 在所有测试浓度下的裂解率最低，并且被发现对人红细胞是安全的。进行分子对接研究以评估配体与人胰腺 α-淀粉酶 （HPA） 的结合相互作用。结合评分 -8.09 至 -8.507 kcal/mol 揭示了配