3-(α-D-mannopyranosyl)propanoic acid | 140909-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(α-D-mannopyranosyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 140909-61-1
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: OCGOLLOEXCSZMN-FMOGUHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-D-mannopyranosyl)propanoic acid 、 (6-amino-4-thia-hexyl) 2,3,4,6-tetra-O-(6-amino-4-thia-hexyl)-α-D-glucopyranoside pentahydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以68%的产率得到10-α-D-mannopyranosyl-8-oxo-4-thia-7-azadecyl-2,3,4,6-tetra-O-[10-α-D-mannopyranosyl-8-oxo-4-thia-7-azadecyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为中心的C-糖苷簇1的合成

  摘要：

  糖缀合物的碳水化合物部分在生理学和病理学背景下都参与生物系统中的许多识别事件。在这些过程中，分子相互作用的多价起重要作用，因为某些糖表位经常以多价方式展示。关于天然寡糖的多拷贝设计，已经寻求了许多使碳水化合物配体成簇的方法，以便提供比其天然对应物更容易获得，同时可能具有同等活性的合成模拟物。4c在尝试抑制大肠杆菌细菌与高甘露糖型结构的粘附过程中，我们采用了不同的糖簇合成途径，包括糖苷化，肽偶联，硫脲桥接，和光加成反应。为了增加此类化合物在生理环境中的稳定性，可以在糖类抗粘剂的设计中使用C-糖苷代替O-糖苷。在这里，我们介绍了使用两个间隔基修饰的碳水化合物衍生物（1和4）和在连接步骤中进行肽偶联的第一个以碳水化合物为中心的C-糖苷簇（5）的合成。可以设想两种合成肽键连接的糖簇的可能途径。将低聚羧酸用作核心分子并用氨基官能化的碳水化合物衍生物包被，或者将低聚胺核心肽偶联至羧化糖表位。根据观察，

  DOI：

  10.1081/car-100108288
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(α-D-mannopyranosyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of mannose analogues as inhibitors of α-mannosidase

  摘要：

  A series of N-, C- and S- mannopyranosyl derivatives (4,9-16) have been synthesised and their inhibitory activity tested towards jackbean proportional to-mannosidase (EC 3.2.1.24). These compounds are of mechanistic and synthetic interest in the design of new proportional to-mannosidase inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81349-1

文献信息

• C-glycosyl compounds bind to receptors on the surface of Escherichia coli and can target proteins to the organism
  作者：Carolyn Bertozzi、Mark Bednarski

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80021-r

  日期：1992.1

  A series of C-mannopyranosyl derivatives have been synthesized and their inhibitory activity towards the receptor-mediated adhesion of E. coli to yeast cells has been tested. Total inhibition of yeast-cell agglutination by C-glycosyl derivatives 4 and 9 is achieved at a concentration approximately one order of magnitude lower than that of methyl alpha-D-mannopyranoside, indicating that the binding affinity to the receptor is related to the hydrophobicity of the carbon-linked side chain. A biotin-linked C-glycosyl derivative of mannose (compound 9) has been synthesized and used to target avidin and streptavidin to the bacterial cell surface. Of the C-glycosyl derivatives tested in our study, the conjugate of compound 9 with avidin had the highest avidity for the bacterial receptors, inhibiting agglutination at a concentration three orders of magnitude lower than methyl alpha-D-mannopyranoside. The use of such bifunctional compounds as the mannose-biotin conjugate 9 is a general strategy to target molecules to pathogenic organisms via their cell-surface carbohydrate receptors and to change the antigenicity of the bacterial cell surface.
• Design and synthesis of mannose analogues as inhibitors of α-mannosidase
  作者：Sanat K. Maity、Samir K. Dutta、Asish K. Banerjee、Basudeb Achari、Manoranjan Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81349-1

  日期：1994.1

  A series of N-, C- and S- mannopyranosyl derivatives (4,9-16) have been synthesised and their inhibitory activity tested towards jackbean proportional to-mannosidase (EC 3.2.1.24). These compounds are of mechanistic and synthetic interest in the design of new proportional to-mannosidase inhibitors.
• SYNTHESIS OF A CARBOHYDRATE-CENTERED C-GLYCOSIDE CLUSTER1
  作者：Michael Dubber、Thisbe Lindhorst

  DOI：10.1081/car-100108288

  日期：——

  O-glycosides can be employed in the design of carbohydrate-based antiadhesives. Here we present the synthesis of the first carbohydrate-centered C-glycoside cluster (5) using two spacer-modified carbohydrate derivatives (1 and 4) and peptide coupling in the ligation step. Two possible pathways for the synthesis of peptide bond-ligated glycoclusters can be envisaged. Either an oligocarboxylic acid is employed

  糖缀合物的碳水化合物部分在生理学和病理学背景下都参与生物系统中的许多识别事件。在这些过程中，分子相互作用的多价起重要作用，因为某些糖表位经常以多价方式展示。关于天然寡糖的多拷贝设计，已经寻求了许多使碳水化合物配体成簇的方法，以便提供比其天然对应物更容易获得，同时可能具有同等活性的合成模拟物。4c在尝试抑制大肠杆菌细菌与高甘露糖型结构的粘附过程中，我们采用了不同的糖簇合成途径，包括糖苷化，肽偶联，硫脲桥接，和光加成反应。为了增加此类化合物在生理环境中的稳定性，可以在糖类抗粘剂的设计中使用C-糖苷代替O-糖苷。在这里，我们介绍了使用两个间隔基修饰的碳水化合物衍生物（1和4）和在连接步骤中进行肽偶联的第一个以碳水化合物为中心的C-糖苷簇（5）的合成。可以设想两种合成肽键连接的糖簇的可能途径。将低聚羧酸用作核心分子并用氨基官能化的碳水化合物衍生物包被，或者将低聚胺核心肽偶联至羧化糖表位。根据观察，