methyl 3-(α-D-mannopyranosyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(α-D-mannopyranosyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: YFKFQWOEBOSXIU-PKGQWCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(α-D-mannopyranosyl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(α-D-mannopyranosyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为中心的C-糖苷簇1的合成

  摘要：

  糖缀合物的碳水化合物部分在生理学和病理学背景下都参与生物系统中的许多识别事件。在这些过程中，分子相互作用的多价起重要作用，因为某些糖表位经常以多价方式展示。关于天然寡糖的多拷贝设计，已经寻求了许多使碳水化合物配体成簇的方法，以便提供比其天然对应物更容易获得，同时可能具有同等活性的合成模拟物。4c在尝试抑制大肠杆菌细菌与高甘露糖型结构的粘附过程中，我们采用了不同的糖簇合成途径，包括糖苷化，肽偶联，硫脲桥接，和光加成反应。为了增加此类化合物在生理环境中的稳定性，可以在糖类抗粘剂的设计中使用C-糖苷代替O-糖苷。在这里，我们介绍了使用两个间隔基修饰的碳水化合物衍生物（1和4）和在连接步骤中进行肽偶联的第一个以碳水化合物为中心的C-糖苷簇（5）的合成。可以设想两种合成肽键连接的糖簇的可能途径。将低聚羧酸用作核心分子并用氨基官能化的碳水化合物衍生物包被，或者将低聚胺核心肽偶联至羧化糖表位。根据观察，

  DOI：

  10.1081/car-100108288
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl β-D-mannopyranosyl dithiocarbamate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 3-(α-D-mannopyranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过糖基二硫代氨基甲酸酯合成 C-糖苷的无保护基团方法

  摘要：

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d1ob00311a

文献信息

• A protecting group–free approach for synthesizing <i>C</i>-glycosides through glycosyl dithiocarbamates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Genki Arisaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/d1ob00311a

  日期：——

  The first protection/deprotection-free process for radical C-glycosylation has been achieved through one-step preparable glycosyl dithiocarbamates (GDTCs). The Giese-type reaction and radical allylation of unprotected GDTCs were successfully performed to obtain the corresponding α-C-glycosides stereoselectively under mild reaction conditions.

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。
• SYNTHESIS OF A CARBOHYDRATE-CENTERED C-GLYCOSIDE CLUSTER1
  作者：Michael Dubber、Thisbe Lindhorst

  DOI：10.1081/car-100108288

  日期：——

  O-glycosides can be employed in the design of carbohydrate-based antiadhesives. Here we present the synthesis of the first carbohydrate-centered C-glycoside cluster (5) using two spacer-modified carbohydrate derivatives (1 and 4) and peptide coupling in the ligation step. Two possible pathways for the synthesis of peptide bond-ligated glycoclusters can be envisaged. Either an oligocarboxylic acid is employed

  糖缀合物的碳水化合物部分在生理学和病理学背景下都参与生物系统中的许多识别事件。在这些过程中，分子相互作用的多价起重要作用，因为某些糖表位经常以多价方式展示。关于天然寡糖的多拷贝设计，已经寻求了许多使碳水化合物配体成簇的方法，以便提供比其天然对应物更容易获得，同时可能具有同等活性的合成模拟物。4c在尝试抑制大肠杆菌细菌与高甘露糖型结构的粘附过程中，我们采用了不同的糖簇合成途径，包括糖苷化，肽偶联，硫脲桥接，和光加成反应。为了增加此类化合物在生理环境中的稳定性，可以在糖类抗粘剂的设计中使用C-糖苷代替O-糖苷。在这里，我们介绍了使用两个间隔基修饰的碳水化合物衍生物（1和4）和在连接步骤中进行肽偶联的第一个以碳水化合物为中心的C-糖苷簇（5）的合成。可以设想两种合成肽键连接的糖簇的可能途径。将低聚羧酸用作核心分子并用氨基官能化的碳水化合物衍生物包被，或者将低聚胺核心肽偶联至羧化糖表位。根据观察，