(R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone | 1313496-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1313496-65-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: GJKGJQINHYTRSM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性二醇的催化对映选择性甲硅烷基化反应的区域发散反应。皂基呋喃酮A的合成

  摘要：

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol2010819
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dideoxyconduritol D 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过手性二醇的催化对映选择性甲硅烷基化反应的区域发散反应。皂基呋喃酮A的合成

  摘要：

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol2010819

文献信息

• Regiodivergent Reactions through Catalytic Enantioselective Silylation of Chiral Diols. Synthesis of Sapinofuranone A
  作者：Jason M. Rodrigo、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol2010819

  日期：2011.8.5

  catalyst, a regiodivergent silylation of chiral diols in cases where there is not a significant steric and electronic difference between the regioisotopic hydroxyl groups has been developed. This transformation allows for the conversion of racemic diols into regioisomeric, enantiomerically enriched, monosilylated products. The utility of this process is highlighted in the efficient enantioselective preparation

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。