methyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 88087-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 88087-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: XILYXPMGDAVPPF-QKIGPUQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到methyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-dideoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷的甲基三-和四-脱氧类似物的合成，用于研究各种植物凝集素的结合位点

  摘要：

  摘要N-连接糖蛋白甲基3,6-di-O-α核心结构的三甘露糖苷部分的2,4,3'-三苯氧基和2,4,3'，4'-四脱氧类似物的合成描述了-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。2,4-二脱氧（16）-连接的二糖用作常见的中间受体，与3-脱氧和3,4-二脱氧苯并氯代糖供体偶联，后者由甲基α-d-甘露吡喃糖苷在五种条件下制得脚步。尽管对酸敏感的供体和受体，使用三氟甲磺酸银作为促进剂（分别为65％和51％）获得了三脱氧-和四脱氧三糖的可接受的糖基化产率。然后一步脱保护得到目标产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷的甲基三-和四-脱氧类似物的合成，用于研究各种植物凝集素的结合位点

  摘要：

  摘要N-连接糖蛋白甲基3,6-di-O-α核心结构的三甘露糖苷部分的2,4,3'-三苯氧基和2,4,3'，4'-四脱氧类似物的合成描述了-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。2,4-二脱氧（16）-连接的二糖用作常见的中间受体，与3-脱氧和3,4-二脱氧苯并氯代糖供体偶联，后者由甲基α-d-甘露吡喃糖苷在五种条件下制得脚步。尽管对酸敏感的供体和受体，使用三氟甲磺酸银作为促进剂（分别为65％和51％）获得了三脱氧-和四脱氧三糖的可接受的糖基化产率。然后一步脱保护得到目标产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00107-4

文献信息

• An easy access to a 3,6-branched mannopentaoside bearing one terminal [1-13C]-labeled D-mannopyranose residue
  作者：P. I. Abronina、L. V. Backinowsky、A. A. Grachev、S. L. Sedinkin、N. N. Malysheva

  DOI：10.1007/s11172-005-0396-z

  日期：2005.5

  Methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside was used as a key intermediate in the synthesis of 3,6-branched mannopentaoside bearing one terminal D-[1-13C]mannopyranose residue, viz., methyl 6-O-[3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl)-3-O-α -D-[1-13C]mannopyranosyl}-α-D-mannopyranoside.

  甲基 2,4-di-O-苯甲酰-α-D-甘露糖吡喃苷被用作合成3,6-分支甘露五糖的重要中间体，该糖具有一个末端的 D-[1-13C]甘露糖残基，即甲基 6-O-[3,6-di-O-(α-D-甘露糖苷)-α-D-甘露糖苷]-3-O-α-D-[1-13C]甘露糖苷}-α-D-甘露糖苷。
• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals of Glycopyranosides with Periodic Acid Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0033-1340056

  日期：——

  A combination of periodic acid, tetrabutylammonium bromide, and wet alumina in dichloromethane efficiently oxidized benzylidene acetals of carbohydrates to the corresponding hydroxybenzoates in excellent yields (>90%). Under these conditions, other protecting groups, such as tert-butyl(dimethyl)silyl, tert-butyl(diphenyl)silyl, and functional groups, such as epoxide, were unaffected. By varying the

  高碘酸、溴化四丁基铵和湿氧化铝在二氯甲烷中的组合有效地将碳水化合物的亚苄基缩醛氧化为相应的羟基苯甲酸酯，产率极好 (>90%)。在这些条件下，其他保护基团（例如叔丁基（二甲基）甲硅烷基、叔丁基（二苯基）甲硅烷基）和官能团（例如环氧化物）不受影响。通过改变 C3 位置保护基团的性质，获得了对 4-或 6-苯甲酸酯的良好到高的区域选择性。
• Tsuda, Yoshisuke; Haque, Md. Ekramul; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1612 - 1624
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Haque, Md. Ekramul、Yoshimoto, Kimihiro

  DOI：——

  日期：——
• Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 351 - 363
  作者：Grice, Peter、Ley, Steven V.、Pietruszka, Joerg、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective benzoylation of sugars mediated by excessive Bu2SnO: observation of temperature promoted migration
  作者：Zhiyuan Zhang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00661-0

  日期：2002.8

  Regioselective benzoylation of carbohydrates using an excess of dibutyltin oxide (Bu2SnO) at increased reaction temperatures has been developed for the synthesis of several glycoside benzoates with one or two free hydroxyl groups, including galactosides, glucosides, mannosides and lactosides in high yields. These compounds are useful as building blocks for the synthesis of complex saccharides and derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.