trans-2-benzylcyclohexanol | 5333-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-benzylcyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Benzylcyclohexan-1-ol；trans-2-Benzylcyclohexan-1-ol；trans 2-benzylcyclohexanol；2-benzylcyclohexanol；(+/-)-trans-2-Benzyl-cyclohexanol；(+/-)-trans-1-Benzyl-cyclohexanol-(2)；(1S,2R)-2-benzylcyclohexan-1-ol
• CAS: 5333-61-9；5915-08-2；5947-19-3；121961-01-1；123619-80-7；125992-52-1；125992-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OXELMKYUIJQOJR-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  305.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-benzylcyclohexanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-甲氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Microbially-aided preparation of (S)-2-Methoxycyclohexanone key intermediate in the synthesis of Sanfetrinem

  摘要：

  (S) 2-Methoxycyclohexanone 1, useful intermediate in the synthesis of Sanfetrinem 2, is obtained from (S) alpha-benzylidene cyclohexanol 4, derived from the ketone 3 through a short sequence involving as key step yeast reduction of the carbonyl group. The (R) enantiomer of 1 is similarly accessible from the (R) enantiomer of 4 obtained either upon Candida lipolytica-mediated reduction of 3 or from (R,S)-4 by porcine pancreatic lipase catalyzed acetylation with vinyl acetate. Also the saturated carbinols 7 and 8, which accompany 4 in the microbial reduction of 3, are converted into 1 through unexceptional steps. Nocardia opaca, Pichia etchelsii and Mucor subtilissimus provide from 3 upon reduction (S)-configurated 4, 7 and 8 possessing moderate-high ee values. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01152-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-2-benzylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 400,405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。
• Cobalt-Nanoparticles Catalyzed Efficient and Selective Hydrogenation of Aromatic Hydrocarbons
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Ahmad S. Alshammari、Rashid M. Altamimi、Carsten Kreyenschulte、Marga-Martina Pohl、Henrik Lund、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.9b02193

  日期：2019.9.6

  catalysts for such reactions. The specific nanoparticles were prepared by assembling cobalt-pyromellitic acid-piperazine coordination polymer on commercial silica and subsequent pyrolysis. Applying the optimal nanocatalyst, industrial bulk, substituted, and functionalized arenes as well as polycyclic aromatic hydrocarbons are selectively hydrogenated to obtain cyclohexane-based compounds under industrially

  开发用于芳烃加氢的廉价且实用的催化剂对于该常规原料的未来增值是关键。在这里，我们报道了负载在二氧化硅上的钴纳米颗粒作为此类反应的选择性和一般催化剂的发展。通过在商业二氧化硅上组装钴-均苯四酸-哌嗪配位聚合物并随后进行热解来制备特定的纳米颗粒。应用最佳的纳米催化剂，在工业上可行和可扩展的条件下，选择性地氢化工业本体，取代的和官能化的芳烃以及多环芳烃，以获得基于环己烷的化合物。提出了该氢化方法在液体有机氢载体中H 2的储存的适用性。
• Intramolecular Meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part I: Bichromophoric cyclohexane derivatives
  作者：Helma M. Barentsen、Edger G. Talman、Dennis P. Piet、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00373-g

  日期：1995.7

  while the trans isomers show a high selectivity for 2:6 addition, which is explained by steric interactions. Introduction of a third substituent, OH or OCH3, on the alkenyl substituted carbon of the cyclohexane ring gives almost exclusively 1:3 addition. This can mostly be explained in terms of more steric hindrance in the conformations leading to 2:6 addition.

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。
• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of tetrabutylammonium perrhenate (VII) and p-toluenesulfonic acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88874-8

  日期：1992.1

  Allylic rearrangement and/or dehydration reaction of allylic alcohols proceeds smoothly by the use of catalytic amounts of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid hydrate. Treatment of propargylic alcohols with the catalysts at room temperature affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds, while, β,γ-unsaturated ketones are obtained as main products by the reaction

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。
• Copper-catalysed reactions of grignard reagents with epoxides and oxetane.
  作者：Chanh Huynh、Fadila Derguini-Boumechal、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86190-6

  日期：1979.1

  The copper-catalysed ring opening of epoxides and oxetane by Grignard reagents proceeds in good yield under mild conditions.

  在温和条件下，格氏试剂在铜催化的环氧化物和氧杂环丁烷的开环反应中收率很高。