trans-2-benzyl-cyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-benzyl-cyclohexylamine
• 英文别名: trans-2-benzylcyclohexan-1-amine；(+/-)-trans-2-benzyl-cyclohexylamine; trans-2-benzyl-cyclohexylamine；trans-2-Amino-1-benzyl-cyclohexan；(1S,2R)-2-benzylcyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: YOPIHDSNQOMRGC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-benzyl-cyclohexylamine 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2-(2-benzylcyclohexyl)amino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2-oxazolines as Subtype Selective α₂ Adrenoceptor Agonists

  摘要：

  Cyclohexylamino oxazoline 1 (AGN 190837), an analogue of 2 (Bay a6781), is a potent alpha(2) adrenoceptor agonist, On the basis of a design generated by receptor-ligand modeling, a number of cyclohexyl and norbornyl analogues were synthesized wherein the propyl group of 1 was replaced by phenylalkyl subsituents. This resulted in compound 6 being an alpha(2c) selective agonist, as well as 7 and 9 being alpha(2a)/alpha(2c) selective.

  DOI：

  10.1021/jm9905256
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 10percent Pd/C sodium azide 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 trans-2-benzyl-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2-oxazolines as Subtype Selective α₂ Adrenoceptor Agonists

  摘要：

  Cyclohexylamino oxazoline 1 (AGN 190837), an analogue of 2 (Bay a6781), is a potent alpha(2) adrenoceptor agonist, On the basis of a design generated by receptor-ligand modeling, a number of cyclohexyl and norbornyl analogues were synthesized wherein the propyl group of 1 was replaced by phenylalkyl subsituents. This resulted in compound 6 being an alpha(2c) selective agonist, as well as 7 and 9 being alpha(2a)/alpha(2c) selective.

  DOI：

  10.1021/jm9905256

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³ )−H Arylation of Primary Amines Using a Catalytic Alkyl Acetal to Form a Transient Directing Group
  作者：Sahra St John-Campbell、Alex K. Ou、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.201804515

  日期：2018.12.3

  requires derivatization at nitrogen with a directing group. Transient directing groups (TDGs) permit C−H functionalization in a single operation, without needing these additional steps for directing group installation and removal. Here we report a palladium catalyzed γ‐C−H arylation of amines using catalytic amounts of alkyl acetals as transient activators (e.g. commercially available (2,2‐dimethoxyethoxy)benzene)

  由于胺与过渡金属催化剂的强烈络合，胺的 C−H 官能化是一个突出的挑战，因此通常需要用导向基团在氮上进行衍生化。瞬态定向基团 (TDG) 允许在单个操作中实现 CH 功能化，而不需要这些额外的步骤来安装和移除定向基团。在这里，我们报道了使用催化量的烷基缩醛作为瞬时活化剂（例如市售的（2,2-二甲氧基乙氧基）苯）的钯催化的胺的γ-C-H芳基化。这种简单的添加剂可以使胺与多种芳基碘化物发生芳基化。对新型 TDG 的关键结构特征进行了研究，证明了掩蔽的羰基和醚官能团的重要作用。详细的动力学 (RPKA) 和机制研究确定了所有试剂的顺序，并将环钯化确定为周转限制步骤。最后，报道了一种前所未有的非循环游离胺定向的芳基化产物的ε-环钯化反应。
• LIGAND COMPOUND, CATALYST SYSTEM FOR OLEFIN OLIGOMERIZATION, AND OLEFIN OLIGOMERIZATION METHOD USING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3214087A1

  公开（公告）日：2017-09-06

  The present invention relates to a ligand compound, a catalyst system for olefin oligomerization, and a method for oligomerizing olefins using the same. The ligand compound according to the present invention has a structure in which a substituent is substituted in the trans form, and thereby when used for olefin oligomerization, the activity of the catalyst used and the selectivity of 1-hexene and 1-octene can be increased.

  本发明涉及一种配体化合物、一种用于烯烃低聚的催化剂体系，以及一种用其低聚烯烃的方法。根据本发明的配体化合物具有以反式形式取代一个取代基的结构，因此当用于烯烃低聚时，所用催化剂的活性和 1-己烯和 1-辛烯的选择性可以提高。
• Schoepf; Boettcher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 448, p. 4,16
  作者：Schoepf、Boettcher

  DOI：——

  日期：——
• FRAHM, A. W.;KNUPP, G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 28, 2633-2636
  作者：FRAHM, A. W.、KNUPP, G.

  DOI：——

  日期：——
• ERK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3233858B1

  公开（公告）日：2019-10-30