trans-2-Benzyl-cyclohexanol | 121961-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Benzyl-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-benzylcyclohexan-1-ol
• CAS: 121961-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OXELMKYUIJQOJR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-Benzyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  关于面包酵母还原亚苄基环己酮的方式

  摘要：

  贝克酵母对亚苄基环己酮1的还原反应可提供对映体纯的（S）甲醇3作为主要转化产物，分两步（2S）生成2-乙酰氧基环己酮6，接近于外消旋的饱和酮4，而甲醇5和其对映异构体8可以当面包酵母中的LiAlH 4还原为7时，Li 3从3还原，然后分别颠倒构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02190-m

文献信息

• 一种手性反式2-取代环烷醇的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113354515A

  公开（公告）日：2021-09-07

  一种手性反式2‑取代环烷醇的合成方法。本发明提供了一种钯催化2‑取代环酮的不对称氢化合成手性反式环烷醇的方法，所述方法以金属钯的手性双膦P‑P*配合物为催化剂，配合使用酸添加剂，对2‑取代环酮化合物进行不对称氢化，得到相应的手性反式环烷醇化合物，其对映体过量最多可达到97％，反式选择性高达20:1。本发明操作简便实用易行，收率高，高原子经济性和环境友好型，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。
• Optical resolution via catalytic generation of chiral auxiliary
  作者：Hiroki Kiyama、Tsubasa Inokuma、Yusuke Kuroda、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.006

  日期：2019.1

  imines provided diastereomeric mixtures of aminals, and the subsequent separation of the enantiomers by silica-gel column chromatography and the hydrolysis of the aminals produced the alcohols in an optically active form.

  提出了一种分离外消旋化合物对映异构体的新催化方法。外消旋反式-2-取代的环己醇向亚胺的催化不对称加成提供了缩醛的非对映异构体混合物，随后通过硅胶柱色谱分离对映异构体和缩醛的水解产生了旋光形式的醇。
• Perfume base composition
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05962403A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention relates to a perfume base composition comprising a carrier and a benzyl-substituted cyclohexanol having formula (1), wherein the dashed line denotes an optional double bond and the benzyl group is in the 2-, 3- or 4-position of the cyclohexanol ring, with the proviso that the benzyl group is in the 4-position when a double bond is present in the cyclohexanol ring. The composition has not only a well-balanced fragrance but also excellent retentivity of fragrance.

  本发明涉及一种香水基础组合物，包括载体和具有式（1）的苯甲基取代的环己醇，其中虚线表示可选的双键，苯甲基在环己醇环的2-、3-或4-位置，但若环己醇环中存在双键，则苯甲基在4-位置。该组合物不仅具有良好的香气平衡性，而且还具有优异的香气保持性。
• Iridium-Catalyzed Double Convergent 1,3-Rearrangement/Hydrogenation of Allylic Alcohols
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Weigao Hu、Bram B. C. Peters、Norman Birke、Chayamon Chantana、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.2c11289

  日期：2023.1.11

  enantioenriched product. Here we report a novel enantioselective double convergent 1,3-rearrangement/hydrogenation of allylic alcohols using an Ir-N,P catalyst. A variety of allylic alcohols, each consisting of a 1:1:1:1 mixture of four isomers, were converted to the corresponding tertiary alcohols with two contiguous stereogenic centers, in up to 99% ee and 99:1 d.r. DFT calculations, and control experiments suggest

  对映体收敛催化有可能将起始材料的不同异构体转化为单一的高度对映体富集的产物。在这里，我们报告了一种使用 Ir-N,P 催化剂对烯丙醇进行新型对映选择性双收敛 1,3-重排/氢化反应。各种烯丙醇（每种均由四种异构体的 1:1:1:1 混合物组成）被转化为具有两个相邻立体中心的相应叔醇，最高ee为 99%， dr为99:1 。DFT 计算和控制实验表明，1,3-重排是反应的关键立体决定元素。